(Z)-3-Perfluorononyl-3-fluoropropenoic acid | 161094-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-Perfluorononyl-3-fluoropropenoic acid
• 英文别名: 3-perfluorononyl-3-fluoro-(Z)-propenoic acid；2H-Perfluoro-2-dodecenoic acid；(Z)-3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-icosafluorododec-2-enoic acid
• CAS: 161094-77-5
• 化学式: C₁₂H₂F₂₀O₂
• 分子量: 558.115
• InChiKey: OGNPKTMXAFCAFU-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Perfluorononyl-3-fluoropropenoic acid 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Z,3-Perfluoropentyl,3-ethoxy-propenoate de 3',6',9'-trioxa-nonyle
  参考文献：
  名称：

  反应产物2-全氟烷基-链烷酸酯d'烷基

  摘要：

  已经研究了醇化物与全氟烷基乙酸（I）和3-全氟烷基-3-氟-丙酸（II）的酯的反应。烯醇酯III或缩醛IV的醚的形成取决于所用的化学计量条件。产物的形成是通过迈克尔型加成和从作为中间体的烯醇化物中消除氟离子进行的。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03219-p
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟-1-十二醇 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (Z)-3-Perfluorononyl-3-fluoropropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H,2H-perfluoroalkyl and 2H-perfluoroalkenyl carboxylic acids and amides

  摘要：

  An efficient and convenient procedure for the synthesis of 2-perfluoroalkyl ethanoic acids by direct oxidation of 2-perfluoroalkyl ethanols with Jones' reagent (CrO3/H2SO4) is described. Treatment of the acids with aqueous sodium hydroxide gave 3-perfluoroalkyl, 3-fluoro-2,3-propenyl carboxylic acids which may be used for the preparation of the corresponding chlorides and amides.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03084-d

文献信息

• Réaction d'alcoolates sur les 2-perfluoroalkyl-éthanoate d'alkyle
  作者：Sylvie Thiebaut、Christine Gerardin、Jack Amos、Claude Selve

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03219-p

  日期：1995.8

  The reaction of alcoholates with esters of perfluoroalkylethanoic acid (I) and 3-perfluoroalkyl-3-fluoro-propenoic acid (II) has been studied. Formation of ethers of the enol ester III or the acetal IV depends on the stoichiometric conditions used. The formation of the products proceeds via a Michael-type addition and elimination of fluoride ions from the enolate formed as an intermediate.

  已经研究了醇化物与全氟烷基乙酸（I）和3-全氟烷基-3-氟-丙酸（II）的酯的反应。烯醇酯III或缩醛IV的醚的形成取决于所用的化学计量条件。产物的形成是通过迈克尔型加成和从作为中间体的烯醇化物中消除氟离子进行的。
• Synthesis of 2H,2H-perfluoroalkyl and 2H-perfluoroalkenyl carboxylic acids and amides
  作者：Samuel Achilefu、Laurence Mansuy、Claude Selve、Sylvie Thiebaut

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03084-d

  日期：1995.1

  An efficient and convenient procedure for the synthesis of 2-perfluoroalkyl ethanoic acids by direct oxidation of 2-perfluoroalkyl ethanols with Jones' reagent (CrO3/H2SO4) is described. Treatment of the acids with aqueous sodium hydroxide gave 3-perfluoroalkyl, 3-fluoro-2,3-propenyl carboxylic acids which may be used for the preparation of the corresponding chlorides and amides.