1,3-diphenyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thione | 5055-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thione
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione；2,5-diphenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；2,5-diphenyl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；2,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 5055-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00496862
• 分子量: 253.327
• InChiKey: ZUEBSLXIWLEWET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C
• 沸点：
  367.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thione 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到1,3-diphenyl-5-methylthio-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Somorai, T.; Dvortsak, P.; Lango, J., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 114, # 1, p. 23 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzylidene-1-phenylhydrazinecarbonothioyl)cinnamamide 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1,3-diphenyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thione
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰异硫氰酸酯的分子间环化：嘧啶、三嗪和三唑候选物的新合成条目

  摘要：

  摘要报道了合成吖嗪和唑环系统的有效且简便的方案。而肉桂酰异硫氰酸酯与含有 N-亲核试剂的化合物（即对氨基苯酚 (2)、N1-苯基苯-1,4-二胺 (5) 和对氨基苯乙酮 (8)）的反应耐受硫脲衍生物 3、6 和9、分别。后一种化合物在用 EtONa 处理后进行分子内环化，分别以中等产率（74-79%）得到嘧啶硫酮 4、7 和 10。化合物9在与NaOH和苯甲醛反应后发生分子内环化和缩合，得到嘧啶硫酮12。通过杂烯1与2,4-二硝基苯肼13和腙18反应分别得到硫缩氨基脲14和19。化合物14分别在室温和回流温度下与EtONa反应生成嘧啶硫酮15和三嗪衍生物17。最后，硫脲衍生物 19 与 EtONa、Br2/AcOH 和 Pb(OAc)2 进行碱介导和氧化环化，分别得到噻二唑 20、苯并噻唑并三唑 21 和三唑硫酮 22 衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1422522

文献信息

• Johnson; Menge, American Chemical Journal, 1904, vol. 32, p. 366
  作者：Johnson、Menge

  DOI：——

  日期：——
• Wheeler; Beardsley, American Chemical Journal, 1902, vol. 27, p. 267
  作者：Wheeler、Beardsley

  DOI：——

  日期：——
• Barnikow, Guenter; Richter, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 3, p. 97 - 98
  作者：Barnikow, Guenter、Richter, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Uher, Michal; Bosansky, Milos; Kovac, Stefan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 10, p. 2804 - 2807
  作者：Uher, Michal、Bosansky, Milos、Kovac, Stefan、Martvon, Augustin

  DOI：——

  日期：——
• Barnikow, Guenter; Ebeling, Horst, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 2, p. 55 - 56
  作者：Barnikow, Guenter、Ebeling, Horst

  DOI：——

  日期：——