N-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(ethoxycarbonylmethyloxy)prop-1-yl)carbamic acid | 688350-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(ethoxycarbonylmethyloxy)prop-1-yl)carbamic acid
• 英文别名: 2-[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-1-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]methyl]ethoxy]acetic acid；2-[1,3-Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yloxy]acetic acid；2-[1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yloxy]acetic acid
• CAS: 688350-04-1
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₇
• 分子量: 348.397
• InChiKey: OLCNERXNOLCMSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(ethoxycarbonylmethyloxy)prop-1-yl)carbamic acid 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 N-[3-amino-2-[2-[2-[2-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]propyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Covalent Linkers in Antibody-Drug Conjugates and Methods of Making and Using the Same

  摘要：

  本发明提供了一种新颖且有益的组合物，其具有能够共价耦合抗体的一个或多个自由巯基的连接剂。具体来说，本文提供了分子结构、合成途径、耦合机制以及在抗体药物结合物（ADC）中使用的应用。

  公开号：

  US20180055948A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-(Boc-氨基)-2-羟基丙烷 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(ethoxycarbonylmethyloxy)prop-1-yl)carbamic acid
  参考文献：
  名称：

  催化肽树状聚合物的合成和酯水解活性。

  摘要：

  通过固相肽合成制备肽树状聚合物。单体树状聚合物首先通过组装含有交替的标准α-氨基酸和二氨基酸作为分支单元的六肽序列而获得。然后通过在核心半胱氨酸处的二硫键形成二聚体来使单体树状聚合物二聚。合成策略与功能性氨基酸和不同的二氨基酸分支单元兼容。当组氨酸残基位于最外层时，由催化三联体氨基酸组氨酸，天冬氨酸和丝氨酸组成的肽树状聚合物催化N-甲基喹啉鎓盐的水解。树状聚合物催化的7-异丁酰基-N-甲基喹啉鎓的水解遵循饱和动力学，其催化速率常数/无催化速率常数（k（cat）/ k（uncat））值为3350，催化速率常数/ Michaelis常数（k（cat）/ K（M））值是4-甲基咪唑催化反应的二级速率常数的350倍; 这相当于每个组氨酸侧链的速率提高了40倍。催化作用可归因于在树枝状聚合物表面上组氨酸残基的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.200305578

文献信息

• LINKER-DRUG AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATE (ADC) EMPLOYING THE SAME
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US20180169262A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  A linker-drug represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof is provided. In formula (I), C is a conjugator, L is a linker unit, D is a toxin unit, and n is an integer ranging from 1 to 4. The structure of the conjugator is represented by formula (II). In formula (II), X is a leaving group, each of R 1 and R 2 is independently a single bond or —NH—, and Z is substituted aryl, heteroaryl, linear alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, or a combination thereof. The antibody is conjugated to the linker unit through a cysteine residue of the antibody. An antibody-drug conjugate (ADC) employing the above linker-drug is also provided.

  提供由式（I）表示的连接药物或其药学上可接受的盐或溶剂。在式（I）中，C是一个结合物，L是一个连接单元，D是一个毒素单元，n是一个从1到4的整数。结合物的结构由式（II）表示。在式（II）中，X是一个离去基团，R1和R2中的每一个独立地是一个单键或—NH—，Z是取代芳基、杂环芳基、直链烷基、环烷基、杂环烷基或它们的组合。抗体通过抗体的半胱氨酸残基与连接单元结合。还提供了使用上述连接药物的抗体-药物结合物（ADC）。
• Linker-drug and antibody-drug conjugate (ADC) employing the same
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US10864279B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  A linker-drug represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof is provided. In formula (I), C is a conjugator, L is a linker unit, D is a toxin unit, and n is an integer ranging from 1 to 4. The structure of the conjugator is represented by formula (II). In formula (II), X is a leaving group, each of R1 and R2 is independently a single bond or —NH—, and Z is substituted aryl, heteroaryl, linear alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, or a combination thereof. The antibody is conjugated to the linker unit through a cysteine residue of the antibody. An antibody-drug conjugate (ADC) employing the above linker-drug is also provided.

  本发明提供了一种由式（I）表示的连接剂-药物或其药学上可接受的盐或溶液。在式 (I) 中，C 是共轭物，L 是连接体单元，D 是毒素单元，n 是 1 至 4 的整数。在式 (II) 中，X 是离去基团，R1 和 R2 各自独立地是单键或-NH-，Z 是取代的芳基、杂芳基、直链烷基、环烷基、杂环烷基或它们的组合。抗体通过抗体的半胱氨酸残基与连接体单元连接。还提供了一种采用上述连接体-药物的抗体-药物共轭物（ADC）。
• Fluorogenic Dendrons with Multiple Donor Chromophores as Bright Genetically Targeted and Activated Probes
  作者：Christopher Szent-Gyorgyi、Brigitte F. Schmidt、James A. J. Fitzpatrick、Marcel P. Bruchez

  DOI：10.1021/ja9099328

  日期：2010.8.18

  We have developed a class of dendron-based fluorogenic dyes (termed dyedrons) comprised of multiple cyanine (Cy3) donors coupled to a single malachite green (MG) acceptor that fluoresce only when the MG is noncovalently but specifically bound to a cognate single chain antibody (scFv). These cell-impermeant dyedrons exploit efficient intramolecular energy transfer from Cy3 donors to stoichiometrically amplify the fluorescence of MG chromophores that are activated by binding to the scFv. These chromophore enhancements, coupled with our optimized scFv, can significantly increase fluorescence emission generated by the dyedron/scFv complex to brightness levels several-fold greater than that for single fluorescent proteins and targeted small molecule fluorophores. Efficient intramolecular quenching of free dyedrons enables sensitive homogeneous (no wash) detection under typical tissue culture conditions, with undetectable nonspecific activation.
• [EN] QUENCHED DENDRIMERIC DYES FOR FLORESCENCE DETECTION<br/>[FR] COLORANTS DENDRIMÈRES DÉSACTIVÉS POUR DÉTECTION DE BRILLANT
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2010096388A4

  公开（公告）日：2011-07-21
• QUENCHED DENDRIMERIC DYES FOR FLUORESCENCE DETECTION
  申请人：Carnegie Mellon University

  公开号：EP2398860B1

  公开（公告）日：2013-11-20