(2S,4aS,5R,6R,6aR)-2-azidomethyl-6-benzyloxy-5-(acetoxymethyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan | 326487-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,5R,6R,6aR)-2-azidomethyl-6-benzyloxy-5-(acetoxymethyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan
• 英文别名: [(2S,3aS,5R,6R,6aR)-2-(azidomethyl)-6-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl]methyl acetate
• CAS: 326487-14-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₅
• 分子量: 347.371
• InChiKey: DAZGAZCKEHBAEE-FIDHJVLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,5R,6R,6aR)-2-azidomethyl-6-benzyloxy-5-(acetoxymethyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan 在 chromium(VI) oxide 、 三异丙基硅烷 、 硫酸 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 [(1R,3S,7S,13S,16S,18S,19S)-19-Benzyloxy-13-(3-guanidino-propyl)-6,9,12,15-tetraoxo-2,17-dioxa-5,8,11,14-tetraaza-tricyclo[14.2.1.1^3,18]icos-7-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖衍生的二环氨基酸：合成，α的构象分析和施工v β 3 -选择性RGD肽

  摘要：

  介绍了构象受限的非对映体糖叠氮基酸1和2的合成，NMR结构确定和分子模型。这些化合物的双环结构是通过在D-阿拉伯呋喃糖的C-烯丙基糖苷上进行碘环化反应而获得的。合成了含有与RGD序列连接的1的氨基酸的环状四肽11；此化合物被发现是α的选择性拮抗剂v β 3点GM 7373细胞表达整联。

  DOI：

  10.1039/b110453e
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tris-O-(benzyl)-α, β-D-arabinofuranose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 叠氮化四丁基铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 170.25h， 生成 (2S,4aS,5R,6R,6aR)-2-azidomethyl-6-benzyloxy-5-(acetoxymethyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖衍生的二环氨基酸：合成，α的构象分析和施工v β 3 -选择性RGD肽

  摘要：

  介绍了构象受限的非对映体糖叠氮基酸1和2的合成，NMR结构确定和分子模型。这些化合物的双环结构是通过在D-阿拉伯呋喃糖的C-烯丙基糖苷上进行碘环化反应而获得的。合成了含有与RGD序列连接的1的氨基酸的环状四肽11；此化合物被发现是α的选择性拮抗剂v β 3点GM 7373细胞表达整联。

  DOI：

  10.1039/b110453e

文献信息

• Synthesis of bicyclic sugar azido acids and their incorporation in cyclic peptides
  作者：Francesco Peri、Laura Cipolla、Barbara La Ferla、F. Nicotra

  DOI：10.1039/b006192l

  日期：——

  Bicyclic amino acids derived from the natural sugars D-arabinofuranose and D-fructofuranose have been synthesised; their ability to induce a turn conformation in peptides has been exploited in the preparation of a cyclic RGD loop mimetic.

  已合成源自天然糖 D-阿拉伯呋喃糖和 D-呋喃果糖的双环氨基酸；它们在肽中诱导转角构象的能力已被用于制备环状 RGD 环模拟物。