2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-1-O-(4-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol | 1191118-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-1-O-(4-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
• CAS: 1191118-60-1
• 化学式: C₁₁₂H₁₃₀O₁₈
• 分子量: 1764.25
• InChiKey: IEAUUQDJIPUXJM-YFAIMBDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.32
• 重原子数：
  130.0
• 可旋转键数：
  55.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  173.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-1-O-(4-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a fully lipidated form of phosphatidyl-myo-inositol dimannoside (PIM-2) of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Using an orthogonal protecting group approach to resolve racemic myo-inositol directly as its D-mannoside, we report a [2+n]-glycan/phosphatidylation strategy to assemble a bis-palmityl, tuberculostearyl form of phosphatidyl-myo-inositol dimannoside (PIM-2). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.109
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-1-O-(4-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-1-O-(4-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a fully lipidated form of phosphatidyl-myo-inositol dimannoside (PIM-2) of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Using an orthogonal protecting group approach to resolve racemic myo-inositol directly as its D-mannoside, we report a [2+n]-glycan/phosphatidylation strategy to assemble a bis-palmityl, tuberculostearyl form of phosphatidyl-myo-inositol dimannoside (PIM-2). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.109