methyl (2S)-2-[[(3R)-6-[[2-[[(2S)-2-[[(3R)-6-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate | 866952-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(3R)-6-[[2-[[(2S)-2-[[(3R)-6-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 866952-31-0
• 化学式: C₄₄H₄₈N₈O₁₁S₂
• 分子量: 929.044
• InChiKey: JYRXUKXHDBIADZ-YDPTYEFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(3R)-6-[[2-[[(2S)-2-[[(3R)-6-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 lithium;(2S)-2-[[(3R)-6-[[2-[[(2S)-2-[[(3R)-6-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮二肽 - 新型肽发色团的合成

  摘要：

  两个水分子的顺序消除将二醇 2 和 3 转移到吡啶酮二肽 1 中。在适当的反应条件下，两个脱水步骤都成为肽合成的一部分。此处介绍了在寡肽序列中掺入 1 的直接策略。作为寡肽骨架的一部分，1 具有局部硬化作用，这在环状八肽 16 和 25 中进行了研究。尽管已鉴定出八肽 25 的 1-Phe 三肽片段的固定构象，但两种环肽均表现出构象平均。也可用作荧光标记，并在此研究了四肽 13 的紫外/可见光谱特性。两个环状八肽 16 和 25 的肽主链将一对发色团 1 彼此紧邻排列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500156
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,7R,8S,8aS)-6-tert-butoxycarbonylamino-7,8-dihydroxy-5-oxohexahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 428.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(3R)-6-[[2-[[(2S)-2-[[(3R)-6-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮二肽 - 新型肽发色团的合成

  摘要：

  两个水分子的顺序消除将二醇 2 和 3 转移到吡啶酮二肽 1 中。在适当的反应条件下，两个脱水步骤都成为肽合成的一部分。此处介绍了在寡肽序列中掺入 1 的直接策略。作为寡肽骨架的一部分，1 具有局部硬化作用，这在环状八肽 16 和 25 中进行了研究。尽管已鉴定出八肽 25 的 1-Phe 三肽片段的固定构象，但两种环肽均表现出构象平均。也可用作荧光标记，并在此研究了四肽 13 的紫外/可见光谱特性。两个环状八肽 16 和 25 的肽主链将一对发色团 1 彼此紧邻排列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500156

文献信息

• Pyridone Dipeptides - Synthesis of a Novel Peptide Chromophore
  作者：Peter Tremmel、Armin Geyer

  DOI：10.1002/ejoc.200500156

  日期：2005.8

  Sequential elimination of two water molecules transfers the diols 2 and 3 into the pyridone dipeptide 1. Both dehydration steps become part of the peptide synthesis under appropriate reaction conditions. A straightforward strategy for the incorporation of 1 in oligopeptide sequences is presented here. As part of the oligopeptide backbone, 1 has a local rigidifying effect which was studied in the cyclic

  两个水分子的顺序消除将二醇 2 和 3 转移到吡啶酮二肽 1 中。在适当的反应条件下，两个脱水步骤都成为肽合成的一部分。此处介绍了在寡肽序列中掺入 1 的直接策略。作为寡肽骨架的一部分，1 具有局部硬化作用，这在环状八肽 16 和 25 中进行了研究。尽管已鉴定出八肽 25 的 1-Phe 三肽片段的固定构象，但两种环肽均表现出构象平均。也可用作荧光标记，并在此研究了四肽 13 的紫外/可见光谱特性。两个环状八肽 16 和 25 的肽主链将一对发色团 1 彼此紧邻排列。