4-triethylsilanylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1464071-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-triethylsilanylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4-triethylsilylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate；dimethyl 4-triethylsilylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1464071-64-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: MUGKEFVQRRGUSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-hydroxy-3-triethylsilanylpent-3-enyl)malonic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-triethylsilanylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅依赖位置的6-内-三角函数辻-特罗斯特烷基化过程的环化

  摘要：

  两个硅烷化环己烯产品已经准备用辻特罗斯特钯催化环化。它涉及到一个阳离子π-烯丙基钯络合物轴承上C-3三乙基甲硅烷基，其经由6-环化的产生内切-三角函数处理，得到环己烯衍生物。还证明了甲硅烷基在起始的烯丙基底物上的位置强烈地影响了反应。这可能有利于任一生产预期的环己烯基环，或因在甲硅烷基取代C-2的π烯丙基钯络合物发生消除的二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.080

文献信息

• A silicon-position dependent 6-endo-trig cyclization during Tsuji–Trost alkylation
  作者：Jyoti Agarwal、Claude Commandeur、Max Malacria、Serge Thorimbert

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.080

  日期：2013.11

  cyclization. It involves the generation of a cationic π-allylic palladium complex bearing a triethylsilyl group on C-3, which cyclizes via a 6-endo-trig process to afford the cyclohexene derivatives. It is also demonstrated that the position of the silyl group on the starting allylic substrate strongly influenced the reaction. It could favor either the production of the expected cyclohexenyl ring or a diene

  两个硅烷化环己烯产品已经准备用辻特罗斯特钯催化环化。它涉及到一个阳离子π-烯丙基钯络合物轴承上C-3三乙基甲硅烷基，其经由6-环化的产生内切-三角函数处理，得到环己烯衍生物。还证明了甲硅烷基在起始的烯丙基底物上的位置强烈地影响了反应。这可能有利于任一生产预期的环己烯基环，或因在甲硅烷基取代C-2的π烯丙基钯络合物发生消除的二烯。