(E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one | 1618657-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one
• CAS: 1618657-36-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: CTNJSMHYFAHOKX-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-4-(4-bromophenyl)but-1-en-3-yne 在 IPrAuCl 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h

文献信息

• Organocatalytic Remote Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Oxa‐Diels‐Alder Reaction of Allyl Ketones with Isatin‐Derived Unsaturated Keto Esters
  作者：Ye Lin、Xi‐Qiang Hou、Bing‐Yu Li、Da‐Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.202001242

  日期：2020.12.22

  A remote cascade asymmetric inverse‐electron‐demand oxa‐Diels‐Alder reaction of allyl ketones with isatin‐derived β,γ‐unsaturated α‐keto esters has been developed in the presence of a chiral bifunctional squaramide catalyst. Taking advantage of the secondary amide activating group, a series of enantioenriched 3,4’‐pyranyl spirooxindole derivatives bearing three contiguous chiral centers were attained

  在手性双功能方酸酰胺催化剂的存在下，开发了烯丙基酮与异戊二烯衍生的β，γ-不饱和α-酮酸酯的远程级联不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。利用仲酰胺活化基团，可以高收率（84％至> 99％）和优异的对映选择性（96-99％ee）获得一系列带有三个连续手性中心的对映体富集的3,4'-吡喃基螺并吲哚衍生物 。此外，还证明了该产品的克级合成和1-苯并ze庚因骨架的构建。
• One‐Carbon Homologation of α,β‐Unsaturated Aldehydes: Access to α‐Tertiary β,γ‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Arnaud Delbrassinne、Boris Junior Takam Mba、Laurent Collard、Raphaël Robiette

  DOI：10.1002/ejoc.202300765

  日期：2023.10.21

  An efficient two-step no purification protocol for the synthesis of enolizable α-subtituted β,γ-unsaturated aldehydes is reported. The developed strategy involves two steps, epoxidation and Meinwald rearrangement, to result in a formal one-carbon homologation of α,β-unsaturated aldehydes enabling the insertion of a CHR unit.

  报道了一种有效的两步无纯化方案，用于合成烯醇化 α-取代的 β,γ-不饱和醛。开发的策略涉及两个步骤，环氧化和Meinwald重排，以产生α,β-不饱和醛的正式一碳同系物，从而能够插入CHR单元。