ethyl (S)-2-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)acetate | 303960-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (S)-2-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(4S)-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 303960-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: IFMPRAYXLIVLDI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 {2-[(S)-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]acetyl}-L-valyl-L-prolyl-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺衍生物作为酶抑制剂：4-Phenylazetidin-2-one 的 1-Peptidyl 衍生物作为弹性蛋白酶和木瓜蛋白酶的抑制剂

  摘要：

  N-Peptidyl 取代的 azetidin-2-ones 被合成并评估为丝氨酸蛋白酶弹性蛋白酶和半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的抑制剂。所有化合物均由 4-苯基氮杂环丁烷-2-one 合成，无论是外消旋体还是纯对映体。(S)-对映异构体由(S)-β-苯基-β-丙氨酸通过对映选择性合成制备，而(R)-对映异构体通过用α-胰凝乳蛋白酶进行酶促拆分获得。用溴乙酸酯进行 N-烷基化引入了一个间隔基团，在水解成游离酸后，该基团被氨基酸酯或二肽或三肽酯酰化。酶促测定证明一些衍生物是 PPE 和/或木瓜蛋白酶的有效抑制剂。没有间隔基团的 N-BOC 保护的氨基酸衍生物可逆地抑制 PPE，而带有间隔基团的衍生物表现出弱或没有抑制特性。另一方面，木瓜蛋白酶被 (RS)-2-oxo-4-phenylazetidin-1-乙酸乙酯不可逆地灭活。N-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-acetyl)

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20008)333:8<243::aid-ardp243>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl (S)-2-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺衍生物作为酶抑制剂：4-Phenylazetidin-2-one 的 1-Peptidyl 衍生物作为弹性蛋白酶和木瓜蛋白酶的抑制剂

  摘要：

  N-Peptidyl 取代的 azetidin-2-ones 被合成并评估为丝氨酸蛋白酶弹性蛋白酶和半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的抑制剂。所有化合物均由 4-苯基氮杂环丁烷-2-one 合成，无论是外消旋体还是纯对映体。(S)-对映异构体由(S)-β-苯基-β-丙氨酸通过对映选择性合成制备，而(R)-对映异构体通过用α-胰凝乳蛋白酶进行酶促拆分获得。用溴乙酸酯进行 N-烷基化引入了一个间隔基团，在水解成游离酸后，该基团被氨基酸酯或二肽或三肽酯酰化。酶促测定证明一些衍生物是 PPE 和/或木瓜蛋白酶的有效抑制剂。没有间隔基团的 N-BOC 保护的氨基酸衍生物可逆地抑制 PPE，而带有间隔基团的衍生物表现出弱或没有抑制特性。另一方面，木瓜蛋白酶被 (RS)-2-oxo-4-phenylazetidin-1-乙酸乙酯不可逆地灭活。N-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-acetyl)

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20008)333:8<243::aid-ardp243>3.0.co;2-o

文献信息

• β-Lactam Derivatives as Enzyme Inhibitors: 1-Peptidyl Derivatives of 4-Phenylazetidin-2-one as Inhibitors of Elastase and Papain
  作者：Karin Achilles、Tanja Schirmeister、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/1521-4184(20008)333:8<243::aid-ardp243>3.0.co;2-o

  日期：2000.8

  hydrolysis to the free acid, was acylated with amino acid esters or di‐ or tripeptide esters. The enzymatic assays proved some derivatives to be effective inhibitors of PPE and/or papain. N‐BOC protected amino acid derivatives without a spacer group inhibited PPE reversibly, while derivatives with spacer group showed either weak or no inhibitory properties. On the other hand, papain was inactivated irreversibly

  N-Peptidyl 取代的 azetidin-2-ones 被合成并评估为丝氨酸蛋白酶弹性蛋白酶和半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的抑制剂。所有化合物均由 4-苯基氮杂环丁烷-2-one 合成，无论是外消旋体还是纯对映体。(S)-对映异构体由(S)-β-苯基-β-丙氨酸通过对映选择性合成制备，而(R)-对映异构体通过用α-胰凝乳蛋白酶进行酶促拆分获得。用溴乙酸酯进行 N-烷基化引入了一个间隔基团，在水解成游离酸后，该基团被氨基酸酯或二肽或三肽酯酰化。酶促测定证明一些衍生物是 PPE 和/或木瓜蛋白酶的有效抑制剂。没有间隔基团的 N-BOC 保护的氨基酸衍生物可逆地抑制 PPE，而带有间隔基团的衍生物表现出弱或没有抑制特性。另一方面，木瓜蛋白酶被 (RS)-2-oxo-4-phenylazetidin-1-乙酸乙酯不可逆地灭活。N-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-acetyl)