(4S,5S)-5-isopropyl-3-tosyl-4-vinyloxazolidin-2-one | 944146-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-isopropyl-3-tosyl-4-vinyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-ethenyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 944146-83-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: XYLOQKUAXHRNHY-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-isopropyl-3-tosyl-4-vinyloxazolidin-2-one 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5S)-5-(1-methylethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxazolidinone-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性烯丙基 C-H 胺化合成 1,2-氨基醇

  摘要：

  报道了一种新型 Pd/亚砜催化的手性高烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的非对映选择性烯丙基 C-H 胺化反应。具有多个立体中心的密集氧化 α-烯烃底物以优异的产率进行烯丙 C-H 胺化，并且非对映选择性由带有 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的立体中心控制。还展示了获得立体化学定义的抗恶唑烷酮的简化路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的 1,2-氨基醇。有证据表明，该反应通过 Pd/亚砜介导的烯丙基 C-H 裂解进行，形成 π-烯丙基 Pd 中间体，然后是 Pd(II) 反离子辅助的氮亲核试剂去质子化以实现功能化。

  DOI：

  10.1021/ja071905g
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 palladium diacetate 苯基-P-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (4S,5S)-5-isopropyl-3-tosyl-4-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性烯丙基 C-H 胺化合成 1,2-氨基醇

  摘要：

  报道了一种新型 Pd/亚砜催化的手性高烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的非对映选择性烯丙基 C-H 胺化反应。具有多个立体中心的密集氧化 α-烯烃底物以优异的产率进行烯丙 C-H 胺化，并且非对映选择性由带有 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的立体中心控制。还展示了获得立体化学定义的抗恶唑烷酮的简化路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的 1,2-氨基醇。有证据表明，该反应通过 Pd/亚砜介导的烯丙基 C-H 裂解进行，形成 π-烯丙基 Pd 中间体，然后是 Pd(II) 反离子辅助的氮亲核试剂去质子化以实现功能化。

  DOI：

  10.1021/ja071905g

文献信息

• <i>syn</i>-1,2-Amino Alcohols via Diastereoselective Allylic C−H Amination
  作者：Kenneth J. Fraunhoffer、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja071905g

  日期：2007.6.13

  A novel Pd/sulfoxide catalyzed diastereoselective allylic C−H amination reaction of chiral homoallylic N-tosyl carbamates is reported. Densely oxygenated α-olefin substrates with multiple stereogenic centers undergo allylic C−H amination in excellent yields and with diastereoselectivities that are controlled by the stereocenter that bears the N-tosyl carbamate. Streamlined routes to stereochemically

  报道了一种新型 Pd/亚砜催化的手性高烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的非对映选择性烯丙基 C-H 胺化反应。具有多个立体中心的密集氧化 α-烯烃底物以优异的产率进行烯丙 C-H 胺化，并且非对映选择性由带有 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的立体中心控制。还展示了获得立体化学定义的抗恶唑烷酮的简化路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的 1,2-氨基醇。有证据表明，该反应通过 Pd/亚砜介导的烯丙基 C-H 裂解进行，形成 π-烯丙基 Pd 中间体，然后是 Pd(II) 反离子辅助的氮亲核试剂去质子化以实现功能化。