1-D-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-deoxy-2-benzyloxycarbonylamino-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol | 1233956-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-D-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-deoxy-2-benzyloxycarbonylamino-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 1233956-74-5
• 化学式: C₅₀H₅₁NO₈
• 分子量: 793.957
• InChiKey: PHMGNCNZPSNLIP-OUVYITMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-D-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-deoxy-2-benzyloxycarbonylamino-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 癸烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1,2-di-O-hexyl-sn-glycero-3-phospho-D-2-deoxy-2-benzyloxycarbonylamino-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Nonhydrolyzable analogs of phosphatidylinositol as ligands of phospholipases C

  摘要：

  磷脂酰肌醇特异性磷脂酶 C（PI-PLCs）是参与跨膜信号转导的重要酶。这些酶的两个主要种类：来自 B. cereus 的不依赖 Ca2+ 的细菌酶和来自大鼠大脑的依赖 Ca2+ 的哺乳动物 PLCδ1 与其底物极性头基的复合物的结构以前已经解决。虽然这些结构与游离酶相比几乎没有什么不同，但有令人信服的证据表明，PI-PLC 的全部催化活性需要酶与整个底物（包括疏水性脂肪酸链）的相互作用。在这项工作中，我们对磷脂酰肌醇的结构进行了相对较小的修改，开发出了新的紧密结合且抗裂解的类似物。合成的两种类似物--2-氨基-2-脱氧-PI（8）和构象约束类似物（10）的结合亲和力（Ki）在 10 μM 范围内。15N-1H HSQC NMR 光谱显示，15N 标记的细菌 Ca2+ 非依赖性磷脂酶 C 和 Ca2+ 依赖性磷脂酶 C（btPLC 和 saPLC1）在与配体结合后发生了变化，表明发生了构象变化。

  DOI：

  10.1039/b9nj00629j
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzyl-1-O-p-methoxybenzyl-D-myo-inositol 在 ammonium acetate 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-D-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-deoxy-2-benzyloxycarbonylamino-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Nonhydrolyzable analogs of phosphatidylinositol as ligands of phospholipases C

  摘要：

  磷脂酰肌醇特异性磷脂酶 C（PI-PLCs）是参与跨膜信号转导的重要酶。这些酶的两个主要种类：来自 B. cereus 的不依赖 Ca2+ 的细菌酶和来自大鼠大脑的依赖 Ca2+ 的哺乳动物 PLCδ1 与其底物极性头基的复合物的结构以前已经解决。虽然这些结构与游离酶相比几乎没有什么不同，但有令人信服的证据表明，PI-PLC 的全部催化活性需要酶与整个底物（包括疏水性脂肪酸链）的相互作用。在这项工作中，我们对磷脂酰肌醇的结构进行了相对较小的修改，开发出了新的紧密结合且抗裂解的类似物。合成的两种类似物--2-氨基-2-脱氧-PI（8）和构象约束类似物（10）的结合亲和力（Ki）在 10 μM 范围内。15N-1H HSQC NMR 光谱显示，15N 标记的细菌 Ca2+ 非依赖性磷脂酶 C 和 Ca2+ 依赖性磷脂酶 C（btPLC 和 saPLC1）在与配体结合后发生了变化，表明发生了构象变化。

  DOI：

  10.1039/b9nj00629j