Trimethyl-((Z)-1-phenylsulfanyl-propenyloxy)-silane | 101765-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Trimethyl-((Z)-1-phenylsulfanyl-propenyloxy)-silane
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-1-phenylsulfanylprop-1-enoxy]silane
• CAS: 101765-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₈OSSi
• 分子量: 238.426
• InChiKey: LANPMHLQAXCMBR-XGICHPGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-((Z)-1-phenylsulfanyl-propenyloxy)-silane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化钛 作用下， 生成 S-phenyl (2R*,3R*)-3-hydroxy-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynethioate
  参考文献：
  名称：

  敌百特六羰基丙炔复合物和非复合丙炔的非对映选择性高羟醛反应：（±）-PS-5和（±）-6-Epi-PS-5的立体选择性发散合成

  摘要：

  钴配合物丙醛1与O-甲硅烷基烯酮O，S-乙缩醛3的醛醇缩合反应仅产生合成产物，而未配合的丙醛2即相应的反化合物。描述了将这些立体选择性反应成功应用于（±）-PS-5和（±）-6-epi-PS-5的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80532-b

文献信息

• <i>C</i><i>₂</i>-Symmetric Tin(II) Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic Enantioselective <i>Anti</i> Aldol Additions of Enolsilanes to Glyoxylate and Pyruvate Esters
  作者：David A. Evans、David W. C. MacMillan、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja972547s

  日期：1997.11.1

  important role in the design of Sn(II)-based chiral Lewis acidic complexes. Specifically, the Lewis acidic complexes 1 and 2 derived from Sn(OTf)2 and bidentate bis(oxazoline)4 and tridentate pyridylbis(oxazoline)5 ligands6 are efficient anti-aldol catalysts for the enantioselective addition of enolsilanes to 1,2-dicarbonyl compounds. These ligand-metal complexes exhibit efficient turnover in the catalytic

  三氟甲磺酸亚锡-二胺配合物是路易斯酸促进的羟醛反应的有效组织中心。 1 然而，在使这些过程在金属配合物中具有催化作用方面所记录的困难似乎与 Sn(II) 配合物对配体取代在动力学上不稳定的既定事实相矛盾。 2在本次交流中，我们证明了配体结构可以在基于 Sn(II) 的手性路易斯酸性配合物的设计中发挥重要作用。具体而言，衍生自 Sn(OTf)2 和双齿双（恶唑啉）4 和三齿吡啶基双（恶唑啉）5 配体 6 的路易斯酸性配合物 1 和 2 是有效的抗羟醛催化剂，用于将烯醇硅烷对映选择性加成到 1,2-二羰基化合物.
• Highly trans-Selective Synthesis of β-Lactams by Tandem Phenoxide Anion-catalyzed Mannich-type Addition and Cyclization
  作者：Eiki Takahashi、Hidehiko Fujisawa、Toshiharu Yanai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.994

  日期：2005.7

  Highly trans-selective synthesis of β-lactams by tandem Lewis base-catalyzed Mannich-type addition and cyclization was established; that is, reaction of benzylideneanilines and trimethylsilyl enolates derived from S-ethyl thioates proceeded smoothly to afford the corresponding β-lactams in good to high yields with high trans-selectivity by using Lewis base catalyst such as lithium phenoxide or tetrabutyl ammonium phenoxide in DMF at −45 °C or THF at −78 °C, respectively.

  通过串联路易斯碱催化的曼尼希式加成和环化，高反选择性地合成了 β-内酰胺；即分别在 -45 °C 的 DMF 或 -78 °C 的 THF 中，使用路易斯碱催化剂（如苯氧锂或四丁基苯氧铵），使苯并芘和由 S-乙基硫代酸酯衍生的三甲基硅烯醇酯反应顺利进行，以良好至高产率和高反式选择性得到相应的 β-内酰胺。
• Mukai, Chisato; Kataoka, Osamu; Hanaoka, Miyoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 563 - 572
  作者：Mukai, Chisato、Kataoka, Osamu、Hanaoka, Miyoji

  DOI：——

  日期：——
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  作者：OIDA SADAO、 JOSIDA AKIRA、 TADZIMA KANO、 TAKEHDA NORIKO

  DOI：——

  日期：——