(3S,4R)-methyl 4,5-O-isopropylidene-3-acetoxy-4,5-dihydroxypentanoate | 84044-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-methyl 4,5-O-isopropylidene-3-acetoxy-4,5-dihydroxypentanoate
• 英文别名: methyl (3S,4R)-4,5-O-isopropylidene-3-acetyl-3,4,5-trihydroxypentanoate；methyl (3S,4R)-3-O-acetyl-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanoate；methyl (3S)-3-acetyloxy-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 84044-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: OACBHZKFNWLDNA-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-methyl 4,5-O-isopropylidene-3-acetoxy-4,5-dihydroxypentanoate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以70.6%的产率得到(4S,5R)-4-acetoxy-5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化腈环加成反应中的非对面选择。烯丙基氧的抗定向作用及对异恶唑啉环金属化的一些新结果。（±）-Blastmycinone的合成。

  摘要：

  已经研究了与腈氧化物与带有烯丙基氧取代基的烯烃的反应有关的非对映选择性的程度。当3-丁烯-2-醇（5）或（+）-（S）-异亚丙基-3-丁烯-1,2-二醇（1）的叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物为1时，已发现合理的非对映选择性水平。用作双极亲虫。这些环加成反应的立体化学过程已通过将加合物转化为已知的γ-内酯的方法得到严格证明。还探索了与5-烷氧基甲基取代的异恶唑啉的金属化/烷基化有关的立体化学，以进一步扩展这些杂环作为天然产物总合成中的羟醛等效物的用途。据报道，（±）-blastcincinone（34）的合成结合了立体声控制的上述两个方面。还讨论了在由异亚丙基-D-甘油醛制得的顺式和反式二取代的烯烃35和39的环加成反应中发现的区域选择性和立体选择性。给出了手性烯烃与手性腈的反应的单个例子。

  DOI：

  10.1021/jo00189a024
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,4R)-methyl 4,5-O-isopropylidene-3-acetoxy-4,5-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  氧化腈环加成反应中的非对面选择。烯丙基氧的抗定向作用及对异恶唑啉环金属化的一些新结果。（±）-Blastmycinone的合成。

  摘要：

  已经研究了与腈氧化物与带有烯丙基氧取代基的烯烃的反应有关的非对映选择性的程度。当3-丁烯-2-醇（5）或（+）-（S）-异亚丙基-3-丁烯-1,2-二醇（1）的叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物为1时，已发现合理的非对映选择性水平。用作双极亲虫。这些环加成反应的立体化学过程已通过将加合物转化为已知的γ-内酯的方法得到严格证明。还探索了与5-烷氧基甲基取代的异恶唑啉的金属化/烷基化有关的立体化学，以进一步扩展这些杂环作为天然产物总合成中的羟醛等效物的用途。据报道，（±）-blastcincinone（34）的合成结合了立体声控制的上述两个方面。还讨论了在由异亚丙基-D-甘油醛制得的顺式和反式二取代的烯烃35和39的环加成反应中发现的区域选择性和立体选择性。给出了手性烯烃与手性腈的反应的单个例子。

  DOI：

  10.1021/jo00189a024

文献信息

• Diastereoselection in intermolecular nitrile oxide cycloaddition (NOC) reactions: confirmation of the "anti-periplanar effect" through a simple synthesis of 2-deoxy-D-ribose
  作者：Alan P. Kozikowski、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1021/ja00385a041

  日期：1982.10