(1R,3S,4S)-(+)-7-tert-butoxycarbonyl-2-(2'-hydroxyethylidene)-3-hydroxymethyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane | 890936-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,3S,4S)-(+)-7-tert-butoxycarbonyl-2-(2'-hydroxyethylidene)-3-hydroxymethyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: tert-butyl (1R,2E,3S,4S)-2-(2-hydroxyethylidene)-3-(hydroxymethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 890936-43-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: NXGDWIPVWAJGST-QIYUTMAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-(+)-7-tert-butoxycarbonyl-2-(2'-hydroxyethylidene)-3-hydroxymethyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (1R,2S,4S)-(+)-2-(2'-bromopyridin-5'-yl)-7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由手性1,3-二羧酸烯丙酯合成（-）-表巴替丁及其衍生物。

  摘要：

  （-）-Epibatidine是一种非阿片类药物的极好的候选药物，它是由二-（l）-薄荷基（R）-丙二烯-1,3-二羧酸酯在短时间内正式合成的，方法很简单，即（R）-和（S）-丙二烯-1,3-二羧酸酯的非对映异构体混合物的结晶诱导的不对称转变的机理。利用手性合成的优势，还制备了（-）-表巴替丁衍生物，以靶向可与哺乳动物中枢神经系统中的烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）结合的诊断剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.399
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3E,4R)-(-)-(l)-menthyl 7-tert-butoxycarbonyl-3-[2'-(l)-menthyloxy-2'-oxoethylidene]-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,3S,4S)-(+)-7-tert-butoxycarbonyl-2-(2'-hydroxyethylidene)-3-hydroxymethyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  由手性1,3-二羧酸烯丙酯合成（-）-表巴替丁及其衍生物。

  摘要：

  （-）-Epibatidine是一种非阿片类药物的极好的候选药物，它是由二-（l）-薄荷基（R）-丙二烯-1,3-二羧酸酯在短时间内正式合成的，方法很简单，即（R）-和（S）-丙二烯-1,3-二羧酸酯的非对映异构体混合物的结晶诱导的不对称转变的机理。利用手性合成的优势，还制备了（-）-表巴替丁衍生物，以靶向可与哺乳动物中枢神经系统中的烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）结合的诊断剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.399

文献信息

• Synthesis of (-)-Epibatidine and Its Derivatives from Chiral Allene-1,3-dicarboxylate Esters
  作者：Hiroyuki Kimura、Toshio Fujiwara、Takahiro Katoh、Kiyoharu Nishide、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1248/cpb.54.399

  日期：——

  (-)-Epibatidine, an excellent candidate of non-opioidal anesthesia, was formally synthesized in short steps from di-(l)-menthyl (R)-allene-1,3-dicarboxylate that was facilely prepared as a single isomer by means of crystallization-induced asymmetric transformation from a diastereomer mixture of (R)- and (S)-allene-1,3-dicarboxylates. Taking advantage of the chiral synthesis, derivatives of (-)-epibatidine

  （-）-Epibatidine是一种非阿片类药物的极好的候选药物，它是由二-（l）-薄荷基（R）-丙二烯-1,3-二羧酸酯在短时间内正式合成的，方法很简单，即（R）-和（S）-丙二烯-1,3-二羧酸酯的非对映异构体混合物的结晶诱导的不对称转变的机理。利用手性合成的优势，还制备了（-）-表巴替丁衍生物，以靶向可与哺乳动物中枢神经系统中的烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）结合的诊断剂。