(E)-4-Methyl-hept-3-enoic acid | 1232859-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Methyl-hept-3-enoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-2-hexencarbonsaure；4-methylhept-3-enoic acid
• CAS: 1232859-18-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD19230809
• 分子量: 142.198
• InChiKey: SUPQDOVKXXMCPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-hept-3-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 [Ir(cod)₂]OTf 、 (S)-SegPhos 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的叔烯丙基 C-H 键与炔烃的形式加成，立体定义的跳过二烯烃

  摘要：

  报道了铱催化的烯丙基 C-H 键与炔烃的形式加成。叔 C-H 键在形成季碳中心的位置断裂。这种原子经济的方法提供了一条直接的合成路线，以跳过含有 C3-季碳的二烯。通过叔 C-H 键的对映收敛乙烯基化构建无环季碳立体中心也是可行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202200075
• 作为产物：
  描述：

  β-isopropenyl-β-propiolactone 、 乙基溴化镁 在 copper(l) iodide 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E)-4-Methyl-hept-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-异丙烯基-β-丙内酯和有机铜试剂一步合成均萜羧酸

  摘要：

  在铜 (I) 催化剂或有机铜酸盐存在下，格氏试剂与 β-异丙烯基-β-丙内酯的末端乙烯基碳通过 SN2' 途径发生区域选择性反应，得到 4-甲基-3-链烯酸，其中 (E )-异构体以良好的产率占优势。该反应的合成效用在高萜羧酸的一步合成中得到证明。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1307