tert-Butyloxycarbonyl-L-alanine furfurylamide | 179748-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyloxycarbonyl-L-alanine furfurylamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(furan-2-ylmethylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 179748-98-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: BZCAHRSPYLCVTM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 、 苄胺 、 tert-Butyloxycarbonyl-L-alanine furfurylamide 、 乙酸乙酯 以 正己烷 为溶剂， 生成 N^α-benzyloxycarbonyl-N'-benzyl-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Malonic acid based matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  本文描述了一种化合物的使用，其通式为（I）、（II）或（III），用于抑制基质金属蛋白酶（MMP），其中X1是氧或硫，R1是OH、SH、CH2OH、CH2SH或NHOH，R2是2到10个碳骨架原子的残基，结合到HNC的氨基酸161上，该残基饱和或不饱和，线性或分支，并且最好包含同环或异环结构，X2是氧或硫，并作为氢受体结合到HNC的氨基酸160上，Y是结合到HNC的S1'口袋的残基，由至少4个骨架原子Z1-Z2-Z3-Z4-R3组成，R3是正丙基、异丙基、异丁基或至少4个骨架原子的残基，其不大于三环环系统。这些化合物以一种不同于现有抑制剂结合模式的方式结合到MMPs。

  公开号：

  US20020049185A1
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 甲醇 、 CH₂Cl₂ isobutylchloroformate 为溶剂， 以12.1 g (85%)的产率得到tert-Butyloxycarbonyl-L-alanine furfurylamide
  参考文献：
  名称：

  Malonic acid based matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  描述了一种化合物的用途，其表示为通用式(I)、(II)或(III)，用于抑制基质金属蛋白酶(MMP)，其中X1是氧或硫，R1是OH、SH、CH2OH、CH2SH或NHOH，R2是由2到10个碳骨架原子组成的残基，该残基与HNC的氨基酸161结合，该残基饱和或不饱和，直链或支链，并且最好包含同环或异环结构，X2是氧或硫，并且作为氢受体结合到HNC的氨基酸160上，Y是一个残基，结合到HNC的S1'口袋，并由至少4个骨架原子Z1-Z2-Z3-Z4-R3组成，R3是正丙基、异丙基、异丁基或具有至少4个骨架原子的残基，不大于三环环系统。这些化合物以一种与现有技术的抑制剂的结合方式不同的方式结合到MMP。

  公开号：

  US20020049185A1

文献信息

• MALONIC ACID BASED MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP0796257B1

  公开（公告）日：1999-08-18