3-(4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyloxazol-2-yl)propanoic acid | 24248-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyloxazol-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2-oxazole-propionic acid；3-[4-(4-Methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 24248-45-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: TWOAHNNKYBFUSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyloxazol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可溶性环氧化物水解酶磷酸酶结构域的体内第一个活性抑制剂的发现。

  摘要：

  新兴的药理学目标可溶性环氧化物水解酶（sEH）是一种双功能酶，在两个不同的域中表现出两种不同的催化活性。尽管对C末端水解酶结构域的生理作用进行了充分研究，但关于其磷酸酶活性的信息却鲜为人知，它位于sEH（sEH-P）的N末端磷酸酶结构域中。本文中，我们报道了在体内可应用的人和大鼠sEH-P的第一种抑制剂的发现和优化。与抑制剂复合的sEH磷酸酶结构域的X射线结构分析提供了小分子sEH-P抑制的分子基础的见解，并有助于合理化结构-活性关系。4-（4-（3,4-二氯苯基）-5-苯基恶唑-2-基）丁酸（22b，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00445

文献信息

• Hydroxy substituted 4,5-diphenyl-2-oxazole propanoic acid
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04659728A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  This invention discloses 5-(4-hydroxyphenyl)-4-phenyl-2-oxazolepropanoic acid, 4-(4-hydroxyphenyl-5-phenyl-2-oxazolepropanoic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof as antiinflammatory agents, pharmaceutical compositions thereof and methods for their use.

  本发明揭示了5-(4-羟基苯基)-4-苯基-2-噁唑丙酸，4-(4-羟基苯基)-5-苯基-2-噁唑丙酸及其药学上可接受的盐作为抗炎药物，其制药组合物和使用方法。
• Substituted benzoylbenzene-, biphenyl- and 2-oxazole-alkanoic acid
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05218124A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  There are disclosed compounds of the formula A(CH.sub.2).sub.n O--B wherein A is a group having the formula ##STR1## wherein X is --N-- or ##STR2## Z is ##STR3## R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 taken together form a benzene ring, with the proviso that when X is --N--, Z is other than ##STR4## R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; n is 1-2; B is ##STR5## wherein Y is OR.sup.5 or N(OH)R.sup.8 ; R.sup.4 and R.sup.5 are each, independently, hydrogen or lower alkyl; R.sup.6 is hydrogen, halo or nitro; R.sup.7 is ##STR6## R.sup.8 is lower alkyl; m is 0-3; and the pharmacologically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of inflammatory conditions, such as rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis and other immediate hypersensitivity reactions; in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive air-passageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like; and as gastric cytoprotective agents.

  公式A(CH.sub.2).sub.n O-B中披露了化合物，其中A是具有以下结构式的基团：##STR1## 其中X是--N--或##STR2## Z是##STR3## R.sup.1是氢、低烷基或苯基；R.sup.2是氢或低烷基；或者R.sup.1和R.sup.2在一起形成苯环，但是当X是--N--时，Z不是##STR4## R.sup.3是氢或低烷基；n为1-2；B是##STR5## 其中Y为OR.sup.5或N(OH)R.sup.8；R.sup.4和R.sup.5分别独立地是氢或低烷基；R.sup.6是氢、卤素或硝基；R.sup.7是##STR6## R.sup.8是低烷基；m为0-3；以及其药理学上可接受的盐，以及它们在治疗炎症状况（如类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、银屑病和其他即时超敏反应）中的使用；在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞性通气道疾病（如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等）中的使用；以及作为胃黏膜细胞保护剂的使用。
• Substituted benzoylbenzene-, biphenyl- and 2-oxazole- alkanoic acid
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05364944A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  There are disclosed substituted benzoylbenzene-, biphenyl- and 2-oxazole- alkanoic acid derivatives and the pharmacologically acceptable salts thereof as inhibitors of PLA.sub.2 and lipoxygenase, and their use in the treatment of inflammatory conditions, such as rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis and other immediate hypersensitivity reactions; in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive air-passageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like; and as gastric cytoprotective agents.

  本发明涉及取代苯甲酰苯、联苯和2-噁唑-烷基酸衍生物及其药理学上可接受的盐，作为PLA.sub.2和脂氧合酶的抑制剂，并用于治疗炎症疾病，如风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、银屑病和其他即时超敏反应；用于治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞性通气道疾病，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等；以及作为胃黏膜保护剂。
• SUBSTITUTED BENZOYLBENZENE-, BIPHENYL- AND 2-OXAZOLE- ALKANOIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLA 2? AND LIPOXYGENASE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0497888A1

  公开（公告）日：1992-08-12
• US4659728A
  申请人：——

  公开号：US4659728A

  公开（公告）日：1987-04-21