Fmoc-Ala1-ψ[CO-N(OCH2CH=CH2)]-D-Val2-Val3-OBn | 1100350-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala1-ψ[CO-N(OCH2CH=CH2)]-D-Val2-Val3-OBn
• 英文别名: Fmoc-Ala-D-N(Oallyl)Val-Val-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-prop-2-enoxyamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1100350-68-2
• 化学式: C₃₈H₄₅N₃O₇
• 分子量: 655.791
• InChiKey: QLPAGFXTOULOGR-SDZVROEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala1-ψ[CO-N(OCH2CH=CH2)]-D-Val2-Val3-OBn 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到H-Ala1-ψ[CO-N(OCH2CH=CH2)]-D-Val2-Val3-OBn
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解进行的肽环化：N-烷氧基肽方法。

  摘要：

  描述了由N-羟基三肽结构单元制备环状六肽。在异羟肟酸酯氧上引入不饱和链，然后进行片段偶联，生成N，N'-二烯氧基六肽，可通过闭环易位反应有效地环化。烯烃链的长度允许调节环的大小：报道了17和18元环的合成。

  DOI：

  10.1039/b812611a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Ψ[CO-N(OH)]-D-Val-Val-OBn 、 烯丙醇 在 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到Fmoc-Ala1-ψ[CO-N(OCH2CH=CH2)]-D-Val2-Val3-OBn
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解进行的肽环化：N-烷氧基肽方法。

  摘要：

  描述了由N-羟基三肽结构单元制备环状六肽。在异羟肟酸酯氧上引入不饱和链，然后进行片段偶联，生成N，N'-二烯氧基六肽，可通过闭环易位反应有效地环化。烯烃链的长度允许调节环的大小：报道了17和18元环的合成。

  DOI：

  10.1039/b812611a

文献信息

• Peptide cyclization via ring-closing metathesis: the N-alkenoxy peptide approach
  作者：James Lawrence、Muriel Jourdan、Yannick Vallée、Véronique Blandin

  DOI：10.1039/b812611a

  日期：——

  The preparation of cyclic hexapeptides from N-hydroxy tripeptides building blocks is described. Introduction of an unsaturated chain on the hydroxamate oxygen followed by fragment coupling leads to N,N'-dialkenoxy hexapeptides that are efficiently cyclized through a ring-closing metathesis reaction. The length of the alkene chains allows the modulation of the ring size: the synthesis of 17- and 18-membered

  描述了由N-羟基三肽结构单元制备环状六肽。在异羟肟酸酯氧上引入不饱和链，然后进行片段偶联，生成N，N'-二烯氧基六肽，可通过闭环易位反应有效地环化。烯烃链的长度允许调节环的大小：报道了17和18元环的合成。