1-(3,4-dimethyl-phenyl)-pyrazolidin-3-one | 6107-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethyl-phenyl)-pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethylphenyl)pyrazolidin-3-one
• CAS: 6107-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: DELYHURQVLQUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl acetate 、 1-(3,4-dimethyl-phenyl)-pyrazolidin-3-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到5,5,9,10-tetramethyl-7-phenyl-1,2-dihydro-3H,5H-benzo[c]pyrazolo[1,2-a][1,2]diazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-芳基-吡唑烷二酮和炔丙基乙酸的[4 ​​+ 3]环状结构：获得苯并[c] [1,2]二氮杂ze。

  摘要：

  公开了通过铑（III）催化的吡唑烷酮和乙酸炔丙基酯的[4 + 3]环化反应生成2，3-二氢-苯并[ c ] [1,2]二氮杂卓衍生物。在相对温和的条件下，由炔丙基乙酸酯作为新型C 3合成子，可使反应平稳进行。通过该方法可以容易地获得许多二氮稠合的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01139
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯肼盐酸盐 、 3-氯丙酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 1-(3,4-dimethyl-phenyl)-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化芳基吡唑烷酮与 1,3-二炔的 C-H 环化中的区域选择性二分法

  摘要：

  在这里，我们提出了一种底物控制的区域发散策略，用于通过钌催化的容易获得的吡唑烷酮和 1,3-二炔的 [3 + 2] 环化选择性合成 C3 或 C2-炔基化吲哚。值得注意的是，当使用 1,4-diarylbuta-1,3-diynes 作为偶联伙伴时，C3-炔基化吲哚的收率很高。另一方面，二烷基-1,3-二炔导致选择性形成C2-炔基化吲哚。该策略的主要特点是操作简单的条件和无外部氧化剂、范围广和底物可切换的吲哚合成。放大反应和进一步的转化扩大了协议的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01691

文献信息

• Rapid Construction of Hexacyclic Indolines via the Ru(II)-Catalyzed C–H Activation Initiated Cascade Cyclization of Phenidones with Enynones
  作者：Yang Li、Yongzhuang Wang、Xiaoli Huang、Yan Shi、Yuhai Tang、Jiao Jiao、Jing Li、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04133

  日期：2022.1.14

  initiated indole formation/Diels–Alder reaction/iminium ion cyclization sequence, which afforded hexacyclic indolines as single diastereomer in good to excellent yields with a broad substrate scope under mild conditions. The reaction features the simultaneous generation of five new chemical bonds and four new rings in one pot, providing a rapid and concise approach toward polycyclic indoline alkaloids and

  通过 Ru(II) 催化的 C-H 活化引发的吲哚形成/Diels-Alder 反应/亚胺离子环化序列，开发了一种高效的苯尼酮和烯炔酮级联环化，以良好至优异的产率提供六环二氢吲哚作为单一非对映体在温和条件下具有广泛的底物范围。该反应的特点是在一锅中同时产生五个新的化学键和四个新的环，为多环二氢吲哚生物碱及其类似物提供了一种快速而简洁的方法。
• Synthesis of pyrazolidinone fused cinnolines via the cascade reactions of 1-phenylpyrazolidinones with vinylene carbonate
  作者：Na Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153984

  日期：2022.8

  Presented herein is an efficient synthesis of pyrazolidinone fused cinnolines through the cascade reactions of 1-phenylpyrazolidinones with vinylene carbonate. The reaction is initiated by C–H bond cleavage followed by C–C/C–N bonds formation and double C–O bonds cleavage. To our knowledge, this is the first example in which pyrazolidinone fused cinnoline derivatives free of redundant substituents

  本文介绍的是通过 1-苯基吡唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的级联反应有效合成吡唑啉酮稠合的 cinnolines。该反应由 C-H 键断裂引发，然后是 C-C/C-N 键形成和双 C-O 键断裂。据我们所知，这是第一个使用碳酸亚乙烯酯作为操作安全且可商购的乙烯等价物制备不含冗余取代基的吡唑烷酮稠合吖啉衍生物的例子。此外，该合成方法适用于催化剂和添加剂负载量减少的放大场景，由此获得的产品可以方便地衍生以提供其他种类的有价值的产品。与文献方法相比，该新协议具有易于获得的底物范围广等优点，
• Regioselective Dichotomy in Ru(II)-Catalyzed C–H Annulation of Aryl Pyrazolidinones with 1,3-Diynes
  作者：Geetanjali S. Sontakke、Chiranjit Ghosh、Kuntal Pal、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01691

  日期：2022.11.4

  Herein, we present a substrate-controlled regiodivergent strategy for the selective synthesis of C3 or C2-alkynylated indoles via ruthenium-catalyzed [3 + 2]-annulation of readily available pyrazolidinones and 1,3-diynes. Remarkably, C3-alkynylated indoles were obtained in good yields when 1,4-diarylbuta-1,3-diynes were employed as the coupling partners. On the other hand, dialkyl-1,3-diynes led to

  在这里，我们提出了一种底物控制的区域发散策略，用于通过钌催化的容易获得的吡唑烷酮和 1,3-二炔的 [3 + 2] 环化选择性合成 C3 或 C2-炔基化吲哚。值得注意的是，当使用 1,4-diarylbuta-1,3-diynes 作为偶联伙伴时，C3-炔基化吲哚的收率很高。另一方面，二烷基-1,3-二炔导致选择性形成C2-炔基化吲哚。该策略的主要特点是操作简单的条件和无外部氧化剂、范围广和底物可切换的吲哚合成。放大反应和进一步的转化扩大了协议的综合效用。
• Rhodium(III)-Catalyzed [4+3] Annulation of <i>N</i>-Aryl-pyrazolidinones and Propargylic Acetates: Access to Benzo[<i>c</i>][1,2]diazepines
  作者：Tingfang Li、Zi Yang、Zhenyu Song、Remi Chauvin、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01139

  日期：2020.6.5

  The generation of 2,3-dihydro-benzo[c][1,2]diazepine derivatives via rhodium(III)-catalyzed [4+3] annulation of pyrazolidinones and propargylic acetates is disclosed. The reaction proceeds smoothly under relatively mild conditions from propargylic acetates as novel C3 synthons. A range of dinitrogen-fused heterocyclic compounds are readily accessed by this approach.

  公开了通过铑（III）催化的吡唑烷酮和乙酸炔丙基酯的[4 + 3]环化反应生成2，3-二氢-苯并[ c ] [1,2]二氮杂卓衍生物。在相对温和的条件下，由炔丙基乙酸酯作为新型C 3合成子，可使反应平稳进行。通过该方法可以容易地获得许多二氮稠合的杂环化合物。
• 10.1021/acs.orglett.4c01245
  作者：Sontakke, Geetanjali S.、Chaturvedi, Atul K.、Jana, Debasish、Volla, Chandra M. R.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01245

  日期：——

  Regioselective annulation of allenes via C–H activation represents an elegant synthetic approach toward the construction of valuable scaffolds. Considering the importance of allenes, herein we developed an unprecedented Ru(II)-catalyzed highly regioselective redox-neutral C–H activation/(4 + 1)-annulation of 1-arylpyrazolidinones employing allenyl acetates to access pyrazolo[1,2-a]indazol-1-one derivatives

  通过 C-H 活化实现丙二烯的区域选择性环化代表了一种构建有价值支架的优雅合成方法。考虑到丙二烯的重要性，本文中我们开发了一种前所未有的Ru(II)催化的高度区域选择性氧化还原中性C-H活化/(4 + 1)-1-芳基吡唑烷酮环化反应，利用乙酸丙二烯酯来生成吡唑并[1,2- a ]吲唑-1-酮衍生物。此外，从未在 C-H 活化中进行过测试的联烯基环状碳酸酯被用来构建具有侧链醇官能团的类似类别的杂环。值得注意的是，双C-H官能化是通过简单修改反应条件来实现的。天然产物的后期修饰、广泛的底物范围、克级合成和后功能化强调了该方法的合成意义。