Fmoc-Ala-Ψ[CO-N(OH)]-D-Val-Val-OBn | 911382-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-Ψ[CO-N(OH)]-D-Val-Val-OBn
• 英文别名: Fmoc-Ala1-ψ[CO-N(OH)]-D-Val2-Val3-OBn；Fmoc-Ala-D-N(OH)Val-Val-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-hydroxyamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 911382-89-3
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₇
• 分子量: 615.726
• InChiKey: VCMAHERRFFQVFY-IZDARVJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Ψ[CO-N(OH)]-D-Val-Val-OBn 、 棕榈酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到Fmoc-Ala-Ψ[CO-N(OCO(CH2)14CH3)]-D-Val-Val-OBn
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxy and N-acyloxy peptides: synthesis and chemical modifications

  摘要：

  本文描述了一系列N-羟基肽的制备及其在假肽键氧上的酰化反应。因此，合成了十九种N-酰氧基肽，这是这一新型假肽类化合物的首次实例；它们呈现出多种酰基，包括N-保护的氨基酸酰基。还探讨了这些假肽延长结构的可能性。

  DOI：

  10.1039/b606677a
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-HN(OH)-Val-Val-OBn 、 N-[(1S)-1-(氯甲酰基)乙基]氨基甲酸芴甲基酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到Fmoc-Ala-Ψ[CO-N(OH)]-D-Val-Val-OBn
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解进行的肽环化：N-烷氧基肽方法。

  摘要：

  描述了由N-羟基三肽结构单元制备环状六肽。在异羟肟酸酯氧上引入不饱和链，然后进行片段偶联，生成N，N'-二烯氧基六肽，可通过闭环易位反应有效地环化。烯烃链的长度允许调节环的大小：报道了17和18元环的合成。

  DOI：

  10.1039/b812611a