(-)-(S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-[(R)-5-(methoxycarbonyl)-2-methyl-4-pentenyl]-2,3-dihydropyridine | 240128-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-[(R)-5-(methoxycarbonyl)-2-methyl-4-pentenyl]-2,3-dihydropyridine
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(E,2R)-6-methoxy-2-methyl-6-oxohex-4-enyl]-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 240128-96-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: GZLUGXHFJWXXQG-RYGKXEGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-[(R)-5-(methoxycarbonyl)-2-methyl-4-pentenyl]-2,3-dihydropyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-(1S,3R,4aR,5S,6S,8aS)-3-methyl-decahydro-1,6-epiazano-naphthalene-5-carboxylic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA /复古曼尼奇方法制备的顺式-过氢喹啉碱菌碱生物碱：（+）-透明质酸的不对称合成。

  摘要：

  [公式：见正文]已经完成了自然存在的石蒜生物碱（+）-透明核素的第一个手性辅助介导的不对称合成。关键步骤包括手性二氢吡啶的IMDA反应，随后的逆曼尼希开环反应和新型阳离子还原环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol990028j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(三异丙基甲硅烷基)嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (-)-(S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-[(R)-5-(methoxycarbonyl)-2-methyl-4-pentenyl]-2,3-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  IMDA /复古曼尼奇方法制备的顺式-过氢喹啉碱菌碱生物碱：（+）-透明质酸的不对称合成。

  摘要：

  [公式：见正文]已经完成了自然存在的石蒜生物碱（+）-透明核素的第一个手性辅助介导的不对称合成。关键步骤包括手性二氢吡啶的IMDA反应，随后的逆曼尼希开环反应和新型阳离子还原环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol990028j

文献信息

• IMDA/Retro-Mannich Approach to <i>cis</i>-Perhydroquinoline <i>Lycopodium</i> Alkaloids:  Asymmetric Synthesis of (+)-Luciduline
  作者：Daniel L. Comins、Clinton A. Brooks、Rima S. Al-awar、R. Richard Goehring

  DOI：10.1021/ol990028j

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] The first chiral auxiliary mediated asymmetric synthesis of the naturally occurring Lycopodium alkaloid (+)-luciduline has been accomplished. Key steps include an IMDA reaction of a chiral dihydropyridine, a subsequent retro-Mannich ring opening, and a novel cationic reductive cyclization reaction.

  [公式：见正文]已经完成了自然存在的石蒜生物碱（+）-透明核素的第一个手性辅助介导的不对称合成。关键步骤包括手性二氢吡啶的IMDA反应，随后的逆曼尼希开环反应和新型阳离子还原环化反应。