8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-3-(4-toluenesulfonyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine | 819793-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-3-(4-toluenesulfonyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
• 英文别名: 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
• CAS: 819793-80-1
• 化学式: C₂₅H₁₉ClFN₃O₂S
• 分子量: 479.962
• InChiKey: GBKUUCCWWJSSRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-3-(4-toluenesulfonyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine 以74的产率得到盐酸咪达唑仑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis. 2004, 16, 2697-2703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.16h， 生成 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-3-(4-toluenesulfonyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  使用异氰胺试剂合成咪达唑仑药物及其类似物的改良方法

  摘要：

  摘要在这项研究中，已描述了两种改进的可扩展方法来合成咪达唑仑及其类似物。使用异氰酸酯试剂合成了咪达唑仑，其收率令人满意。用这种方法，可以通过改进的方法容易地制备咪唑并苯并二氮杂intermediate中间体。在温和条件下，苯二氮卓类化合物与甲苯磺酰基甲基异氰化物或异氰基乙酸乙酯的单阴离子一锅缩合导致咪唑并苯二氮卓类化合物的形成。在第一种方法中，使用了甲苯磺酰基甲基异氰化物（Tos-MIC），与以前的报告相比，减少了合成步骤。在第二种方法中，通常用于合成某些咪唑并苯并二氮杂s的异氰基乙酸乙酯被消耗掉，生成咪达唑仑。后者， 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1555-0

文献信息

• Reactions of 1,4-Benzodiazepinic<i>N</i>-Nitrosoamidines with Tosylmethyl Isocyanide: A Novel Synthesis of Midazolam
  作者：Carlos del Pozo、Javier González、Alberto Macías、Eduardo Alonso

  DOI：10.1055/s-2004-831243

  日期：——

  chlorides, with the monoanion of tosylmethyl isocyanide is described. The process gives entry to 3-(4-tosyl)imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepines, compounds which have not been described yet in the literature. These systems can be derivatized to the corresponding trisubstituted 1,4-benzodiazepines by alkylation or acylation of the imidazole ring. These new heterocyclic derivatives are potentially useful in

  描述了用作亚胺酰氯的合成等效物的 1,4-苯二氮杂 N-亚硝基脒与甲苯磺酰基甲基异氰化物的单阴离子的反应。该方法得到 3-(4-甲苯磺酰基)咪唑并[1,5-a][1,4]苯二氮卓类化合物，这些化合物尚未在文献中描述。这些系统可以通过咪唑环的烷基化或酰化衍生为相应的三取代的 1,4-苯并二氮杂卓。这些新的杂环衍生物在药物化学领域具有潜在的用途。此外，咪达唑仑 3 具有良好的麻醉特性，可通过化合物 7a 的脱磺酰化一步轻松制备。
• Improved and scalable methods for the synthesis of midazolam drug and its analogues using isocyanide reagents
  作者：Mohammad Javad Taghizadeh、Gholam reza malakpouri、Abdollah Javidan

  DOI：10.1007/s13738-018-1555-0

  日期：2019.4

  AbstractIn this research, two improved and scalable methods for the synthesis of midazolam and its analogues have been described. Midazolam has been synthesized using isocyanide reagents in satisfactory yield. In this methodology, imidazobenzodiazepine intermediates can be easily prepared via an improved process. One-pot condensation of benzodiazepines with mono-anion of tosylmethyl isocyanide or ethyl

  摘要在这项研究中，已描述了两种改进的可扩展方法来合成咪达唑仑及其类似物。使用异氰酸酯试剂合成了咪达唑仑，其收率令人满意。用这种方法，可以通过改进的方法容易地制备咪唑并苯并二氮杂intermediate中间体。在温和条件下，苯二氮卓类化合物与甲苯磺酰基甲基异氰化物或异氰基乙酸乙酯的单阴离子一锅缩合导致咪唑并苯二氮卓类化合物的形成。在第一种方法中，使用了甲苯磺酰基甲基异氰化物（Tos-MIC），与以前的报告相比，减少了合成步骤。在第二种方法中，通常用于合成某些咪唑并苯并二氮杂s的异氰基乙酸乙酯被消耗掉，生成咪达唑仑。后者， 图形概要
• Synthesis. 2004, 16, 2697-2703
  作者：

  DOI：——

  日期：——