tert-butyl (2R,4R)-2-(4-bromophenyl)-4-hydroxypyrrolidinecarboxylate | 360579-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,4R)-2-(4-bromophenyl)-4-hydroxypyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-2-(4-bromophenyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 360579-25-5
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₃
• 分子量: 342.233
• InChiKey: AGSKJZCTRYYLNO-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 tert-butyl (2R,4R)-2-(4-bromophenyl)-4-hydroxypyrrolidinecarboxylate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(2R,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-[4-[(E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]phenyl]-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Side Chain of a Novel Carbapenem via Iodine-Mediated Oxidative Cyclization of (1R)-N-(1-Aryl-3-butenyl)acetamide.

  摘要：

  以(1R)-N-[1-(4-溴苯基)-3-丁烯基]乙酰胺3的碘介导氧化环化为关键步骤，构建了(2R,4S)-反式-二取代吡咯烷环体系。所得的(2R)-2-芳基-4-乙酰氧基吡咯烷4的非对映异构体混合物通过(2R,4R)-2-芳基-4-羟基吡咯烷立体选择性地转化为新型超广谱碳青霉烯1的侧链7.

  DOI：

  10.1248/cpb.50.423
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)甲亚胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 tert-butyl (2R,4R)-2-(4-bromophenyl)-4-hydroxypyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Side Chain of a Novel Carbapenem via Iodine-Mediated Oxidative Cyclization of (1R)-N-(1-Aryl-3-butenyl)acetamide.

  摘要：

  以(1R)-N-[1-(4-溴苯基)-3-丁烯基]乙酰胺3的碘介导氧化环化为关键步骤，构建了(2R,4S)-反式-二取代吡咯烷环体系。所得的(2R)-2-芳基-4-乙酰氧基吡咯烷4的非对映异构体混合物通过(2R,4R)-2-芳基-4-羟基吡咯烷立体选择性地转化为新型超广谱碳青霉烯1的侧链7.

  DOI：

  10.1248/cpb.50.423

文献信息

• Synthesis of the Side Chain of a Novel Carbapenem via Iodine-Mediated Oxidative Cyclization of (1R)-N-(1-Aryl-3-butenyl)acetamide.
  作者：Takashi Hashihayata、Hiroki Sakoh、Yasuhiro Goto、Koji Yamada、Hajime Morishima

  DOI：10.1248/cpb.50.423

  日期：——

  A (2R,4S)-trans-disubstituted pyrrolidine ring system was constructed by employing iodine-mediated oxidative cyclization of (1R)-N-[1-(4-bromophenyl)-3-butenyl]acetamide 3 as a key step. The resulting diastereomeric mixture of (2R)-2-aryl-4-acetoxypyrrolidine 4 was stereoselectively converted to the side-chain of a novel ultra-broad-spectrum carbapenem 1, via (2R,4R)-2-aryl-4-hydroxypyrrolidine 7.

  以(1R)-N-[1-(4-溴苯基)-3-丁烯基]乙酰胺3的碘介导氧化环化为关键步骤，构建了(2R,4S)-反式-二取代吡咯烷环体系。所得的(2R)-2-芳基-4-乙酰氧基吡咯烷4的非对映异构体混合物通过(2R,4R)-2-芳基-4-羟基吡咯烷立体选择性地转化为新型超广谱碳青霉烯1的侧链7.