(S)-methyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)benzoate | 1352563-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)benzoate
• CAS: 1352563-52-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: QOZNKPAZBIWBKQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)benzoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (S)-methyl 3-(2-(4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型基于酪氨酸的 DNA 旋转酶 B 抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  报道了靶向其 ATPase 亚基的新型酪氨酸基 DNA 促旋酶 B (GyrB) 抑制剂的发现和合成。合成了 24 种化合物并评估了其对 DNA 促旋酶和 DNA 拓扑异构酶 IV 的活性。所选 GyrB 抑制剂的抗菌特性通过它们在低微摩尔范围内对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的活性得到证明。最有希望的化合物 8a 和 13e 抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌 GyrB，IC50 值为 40 和 30 µM。相同的化合物也能抑制金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的生长，最低抑制浓度 (MIC90) 分别为 14 和 28 µg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700087
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 、 Boc-L-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Salts Responsive Nanovesicles Through <I>π</I>-Stacking Induced Self-Assembly of Backbone Modified Tripeptides

  摘要：

  一组通式为 Boc-Xx-m-ABA-Yy-OMe 的骨架修饰肽（其中 m-ABA 为偏氨基苯甲酸，Xx 和 Yy 为天然氨基酸，如 Phe、Gly、Pro、Leu、Ile、Tyr 和 Trp 等）在甲醇-水溶液（体积比为 9:1）中可自组装成柔软的纳米囊泡结构。当浓度较高时，肽会产生较大的囊泡，这些囊泡是由较小的囊泡融合而成的。通过各种非共价相互作用，如芳香π堆积、氢键和疏水相互作用，促进了囊泡的形成。模型研究表明，由 m-ABA 介导的π堆积诱导的自组装对结构良好的囊泡的形成至关重要。多肽骨架中存在构象刚性 m-ABA，也有助于通过限制构象熵形成囊泡结构。在甲醇-水溶液中，当存在 KCl、CaCl2、N(n-Bu4)Br 和 (NH4)2SO4 等各种盐类时，囊泡结构会被破坏。荧光显微镜和紫外线研究表明，软纳米囊泡包裹着罗丹明 B 和吖啶橙等有机染料分子，这些分子可通过盐引起的囊泡破坏释放出来。

  DOI：

  10.1166/jnn.2011.4219