16-DOXYL-硬脂酸 | 53034-38-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 16-DOXYL-硬脂酸
• 中文别名: 2-(1-羧基四烷基)-2-乙基-4,4-甲基-3-噁唑烷基氧基；16-甲氧基-硬脂酸自由基；2-(14-羧基十四烷基)-2-乙基-4,4-二甲基-3-恶唑烷基氧自由基；4,4-二甲基-2-乙基-2-(14-羧十四烷基)-3-恶唑烷基氧自由基；16-DOXYL-硬脂酸自由基
• 英文名称: 16-doxylstearic acid
• 英文别名: 16-Nitroxystearate
• CAS: 53034-38-1
• 化学式: C₂₂H₄₂NO₄
• 分子量: 384.58
• InChiKey: RPAZYIOIDZRJOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-55 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：20mg/mL
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，且未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-DOXYL-硬脂酸 在 苯肼 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 15-(2-Ethyl-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-yl)pentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸的分布揭示了人血清白蛋白的功能结构

  摘要：

  外部灵活：人血中转运蛋白的功能结构，人血清白蛋白（HSA），是通过对与HSA结合的自旋标记脂肪酸进行双电子-电子共振（DEER）光谱测量距离来表征的。衍生的功能性蛋白质结构具有更刚性的内核，而蛋白质的表面则显示出更大的结构柔韧性。

  DOI：

  10.1002/anie.201003495

文献信息

• Synthesis of Spin Labels for ESR Imaging of Living Rat Head.
  作者：Ryuji NIWA、Ryusei KONAKA、Midori HIRAMATSU、Hitoshi KAMADA

  DOI：10.1248/cpb.45.923

  日期：——

  Spin labels (7, 10, 13, 16, 22, 27) were synthesized from piperidinyloxyl (1), pyrrolidinyloxyl (2), and oxazolidinyloxyl (3). These compounds were injected into the carotid artery of anesthetized rats, and the ESR spectra of the rat brain were immediately recorded by the use of an L-band ESR spectrometer. Based on the spectra obtained, we considered whether or not these spin labels can pass the blood brain barrier and bind to brain tissue components.

  自旋标记物（7、10、13、16、22、27）是由吡啶氧基（1）、吡咯氧基（2）和噁唑啉氧基（3）合成的。这些化合物被注入麻醉大鼠的颈动脉中，并使用L波段电子顺磁共振（ESR）光谱仪立即记录大鼠脑部的ESR光谱。根据获得的谱图，我们考虑了这些自旋标记物是否能够穿透血脑屏障并与脑组织成分结合。
• Synthesis of cholesteryl esters of labelled fatty acids
  作者：A. K. Grover、R. J. Cushley

  DOI：10.1002/jlcr.2580160210

  日期：——

  Cholesteryl esters of variously labelled fatty acids have been synthesized in high yield by 1,1′-carbonyldiimidazole activation of the acyl group and reaction of the resulting acylimidazole derivative with cholesterol. The method has been used to synthesize cholesteryl esters on micro and semimicro scales. Syntheses of the following esters are reported: cholesteryl palmitate-1-14C, cholesteryl palmitate-d31, cholesteryl palmitate-2,2-d2, cholesteryl palmitate-d31, cholesteryl palmitate-2,2-d2, cholesteryl palmitate-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,-10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-d29, cholesteryl 5-doxylpalmitate and cholesteryl 16-doxylstearate.

  通过 1,1'-羰基二咪唑活化酰基以及所得酰基咪唑衍生物与胆固醇反应，以高产率合成了各种标记脂肪酸的胆固醇酯。该方法已用于微尺度和半微尺度合成胆固醇酯。报道了以下酯的合成：胆固醇棕榈酸酯-1-14C、胆固醇棕榈酸酯-d31、胆固醇棕榈酸酯-2,2-d2、胆固醇棕榈酸酯-d31、胆固醇棕榈酸酯-2,2-d2、胆固醇胆固醇棕榈酸酯-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,-10,10,11,11,12,12,13,13,14,14 ,15,15,16,16,16-d29，5-doxyl棕榈酸胆固醇酯和16-doxyl硬脂酸胆固醇酯。
• The Distribution of Fatty Acids Reveals the Functional Structure of Human Serum Albumin
  作者：Matthias J. N. Junk、Hans Wolfgang Spiess、Dariush Hinderberger

  DOI：10.1002/anie.201003495

  日期：2010.11.8

  Flexible on the outside: The functional structure of the transport protein in human blood, human serum albumin (HSA), was characterized by distance measurements with double electron–electron resonance (DEER) spectroscopy on spin‐labeled fatty acids that are bound to HSA. The functional protein structure derived has a more rigid inner core, while the surface of the protein shows much greater structural

  外部灵活：人血中转运蛋白的功能结构，人血清白蛋白（HSA），是通过对与HSA结合的自旋标记脂肪酸进行双电子-电子共振（DEER）光谱测量距离来表征的。衍生的功能性蛋白质结构具有更刚性的内核，而蛋白质的表面则显示出更大的结构柔韧性。