1-(2-deoxy-β-d-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-3-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1234711-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-d-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-3-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 1234711-59-1
• 化学式: C₃₈H₅₀N₆O₄Si
• 分子量: 682.938
• InChiKey: XCESTPZFARQOEF-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-d-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-3-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以63%的产率得到1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-[(di-N-butylamino)methylidene]amino-3-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的DNA：有效的正交保护策略和双链体稳定性。

  摘要：

  发现叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）是一种有效的正交保护策略，用于从头合成8-氮杂-7-脱氮氧代腺苷4的从头合成的脱氧尿苷类似物1-3和7-（3-羟基丙炔基）-的5-取代羟基。通过亚磷酰胺化学将它们掺入寡脱氧核苷酸中。在应用于DNA合成的正常和超温和脱保护条件下，它可以完全裂解，而无需额外的裂解操作。新的亚磷酰胺与往常一样以高收率偶联。通过MALDI-TOF和酶切分析对新修饰的寡聚脱氧核苷酸进行了表征。评估了这些羟基官能化DNA双链体的热稳定性和构象。

  DOI：

  10.1080/15257770903307276
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibutylformamide dimethyl acetal 、 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-(2-deoxy-β-d-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-3-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的DNA：有效的正交保护策略和双链体稳定性。

  摘要：

  发现叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）是一种有效的正交保护策略，用于从头合成8-氮杂-7-脱氮氧代腺苷4的从头合成的脱氧尿苷类似物1-3和7-（3-羟基丙炔基）-的5-取代羟基。通过亚磷酰胺化学将它们掺入寡脱氧核苷酸中。在应用于DNA合成的正常和超温和脱保护条件下，它可以完全裂解，而无需额外的裂解操作。新的亚磷酰胺与往常一样以高收率偶联。通过MALDI-TOF和酶切分析对新修饰的寡聚脱氧核苷酸进行了表征。评估了这些羟基官能化DNA双链体的热稳定性和构象。

  DOI：

  10.1080/15257770903307276