Benzyl 4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]sulfamoyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate | 69164-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]sulfamoyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 69164-76-7
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₈S
• 分子量: 521.591
• InChiKey: DMDLJAQBMRPJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]sulfamoyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-4-[2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinesulfonyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过L-天冬酰胺合成酶抑制剂的潜在抗肿瘤药：与谷氨酰胺有关的取代的磺酰胺和磺酰肼。

  摘要：

  合成了一系列与谷氨酰胺结构相关的化合物4-（取代的氨基磺酰基）-和4-（取代的肼磺酰基）-2-氨基丁酸，它们是L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂，并经过筛选作为抗肿瘤剂。通过将封端的反应性磺酰氯与适当的胺或酰肼缩合，然后用氢-钯或液态氟化氢-茴香醚解封来获得目标氨基酸。目标化合物及其受保护的前体都不能抑制L5178Y / AR的酶或延长P-388淋巴细胞白血病小鼠的寿命。然而，DL-4，4'-二硫代双[2-（苄氧基羰基氨基）丁酸]，一种合成目标氨基酸的中间体，在10 mM时对L-天冬酰胺合成酶有90％的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600671115
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 (RS)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(chlorosulfonyl)butanoic acid benzyl ester 以 氯仿 为溶剂， 生成 Benzyl 4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]sulfamoyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过L-天冬酰胺合成酶抑制剂的潜在抗肿瘤药：与谷氨酰胺有关的取代的磺酰胺和磺酰肼。

  摘要：

  合成了一系列与谷氨酰胺结构相关的化合物4-（取代的氨基磺酰基）-和4-（取代的肼磺酰基）-2-氨基丁酸，它们是L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂，并经过筛选作为抗肿瘤剂。通过将封端的反应性磺酰氯与适当的胺或酰肼缩合，然后用氢-钯或液态氟化氢-茴香醚解封来获得目标氨基酸。目标化合物及其受保护的前体都不能抑制L5178Y / AR的酶或延长P-388淋巴细胞白血病小鼠的寿命。然而，DL-4，4'-二硫代双[2-（苄氧基羰基氨基）丁酸]，一种合成目标氨基酸的中间体，在10 mM时对L-天冬酰胺合成酶有90％的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600671115