5-溴-1-甲基-4-硝基吡唑 | 89607-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-溴-1-甲基-4-硝基吡唑
• 中文别名: 5-溴-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-4-nitropyrazole
• 英文别名: 5-bromo-1-methyl-4-nitro-1H-pyrazole
• CAS: 89607-13-6
• 化学式: C₄H₄BrN₃O₂
• mdl: MFCD00195044
• 分子量: 205.999
• InChiKey: KCQAFBHIKMXFNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5)(1:1))
• 沸点：
  263.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-4-硝基吡唑 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Amination of isomeric bromo-1-methylnitropyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00842842
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-1-methylpyrazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以2.7 g的产率得到5-溴-1-甲基-4-硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Amination of isomeric bromo-1-methylnitropyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00842842

文献信息

• Effect of “anomalous” electrochemical halogenation of pyrazoles and its reasons
  作者：B. V. Lyalin、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-012-0030-9

  日期：2012.1

  the nature of halo gen determines, to a noticeable extent, the yield of target products in the electrochemical halogenation of pyrazoles in aqueous solutions of alkaline metal halides. It is known4 that pyrazole halogenation proceeds via the mechanism of electrophilic aromatic substitution, and the reactivity of halogen in these reaction decreases in the series Cl > Br > I. This is consistent with the

  我们之前 1-3 发现卤素的性质在很大程度上决定了吡唑在碱金属卤化物水溶液中电化学卤化目标产物的产率。已知 4 吡唑卤化是通过亲电芳香取代的机理进行的，这些反应中卤素的反应活性按照 Cl > Br > I 的顺序降低。这与吡唑的氯化和碘化结果一致；然而，溴化 2 的数据急剧偏离规律。例如，尽管与 Cl2 相比，Br2 的反应性较低，但目标产物的产率和溴化 2 中唑的转化率显着高于氯化反应。1 基于数据 5 表明吡唑 1（方案 1）的卤化通过形成卤素衍生物 2 然后重排为卤素衍生物 3 进行，我们假设异常溴化的原因更高（与氯相比）国家）重排率 2 → 3 此过程。为了验证这一假设，我们按照前面描述的程序合成了 1 氯 4 硝基吡唑 6 和 1 溴 4 硝基吡唑 7，并研究了它们在接近电化学卤化条件（NaHCO3 水溶液，20-25 ℃）下的转化。N 卤代吡唑的消耗通过碘滴定法进行监测。8 我们表明，在与
• PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20130079321A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  式I中的吡唑-4-基杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中X为噻唑基、吡嗪基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08614206B2

  公开（公告）日：2013-12-24

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I中的吡唑-4-基杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体，几何异构体，互变异构体和其药物可接受的盐，其中X为噻唑基，吡嗪基，吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外，体内和原位诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• PEREVALOV, V. P.;BARYSHNENKOVA, L. I.;ANDREEVA, M. A.;MANAEV, YU. A.;DENI+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 12, 1672-1675
  作者：PEREVALOV, V. P.、BARYSHNENKOVA, L. I.、ANDREEVA, M. A.、MANAEV, YU. A.、DENI+

  DOI：——

  日期：——
• Amination of isomeric bromo-1-methylnitropyrazoles
  作者：V. P. Perevalov、L. I. Baryshnenkova、M. A. Andreeva、Yu. A. Manaev、I. A. Denisova、B. I. Stepanov、V. I. Seraya

  DOI：10.1007/bf00842842

  日期：1983.12