5-溴-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯 | 501688-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromo-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-1-methyl-6-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 501688-59-1
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• 分子量: 260.087
• InChiKey: LBYBRODMIMQHRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯 在 硫酸 、 [(2-di-cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2‘-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-methyl-1-oxo-6-(trifluoromethyl)-2,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联或顺序的CN / CC键形成，快速获得官能化的三环吡咯并吡啶酮。

  摘要：

  已经开发了从单一容易获得的普通单环试剂开始的饱和和不饱和三环吡咯并吡啶酮的简便合成方法。通过串联的Buchwald-Hartwig / Heck反应进行的分子间环化导致β-咔啉酮的合成。通过连续的Buchwald-Hartwig和Fischer吲哚反应以良好至优异的产率制备了类似的半饱和三环吡咯并吡啶酮。该方法具有温和的反应条件和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03514