7-methyl-2-(4-methylbenzyl)indole | 1447423-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2-(4-methylbenzyl)indole
• CAS: 1447423-15-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: CZOJSJCUYUROGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-(4-methylbenzyl)indole 在 四羟基二硼 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(-)-(S)-7-methyl-2-(4'-methylbenzyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  以醇质子为氢源的二硼介导的钯催化不对称转移氢化反应

  摘要：

  氢源的发展站在不对称还原的前沿。与经过充分研究的醇作为氢源相比，通过β-氢化物消除，很少探索直接利用醇的质子作为活化剂介导的不对称还原的氢源。在此，我们报告了醇的质子作为二硼介导的钯催化的 1,3-二酮和吲哚的不对称转移氢化中的氢源，提供了一系列具有优异产率和对映选择性的手性 β-羟基酮和二氢吲哚。由于氘标记醇的容易获得，该策略可用于合成手性氘标记化合物。机理研究和 DFT 计算表明，活性手性 Pd-H 物种是通过活化四羟基二硼从醇的质子产生的，氢转移是速率决定步骤，并且反应优选 Pd(0) 催化机制。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1049-9
• 作为产物：
  描述：

  7-Methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]indole 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 7-methyl-2-(4-methylbenzyl)indole
  参考文献：
  名称：

  （S）-C 10 -BridgePHOS作为手性配体对N-未保护的吲哚进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  （S）-C 10 -BridgePHOS已成功地应用于高效Pd催化的取代吲哚的对映选择性氢化。该方法适合于在2-，3-和2,3-位取代的吲哚的氢化。以定量转化和高达98％ee的价格获得了产品。已经提出了2-位取代基在氢化过程中起的作用。该方法可以用作从N-未保护的吲哚合成极其重要的手性二氢吲哚的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.016