4-(5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoic acid | 1340352-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoic acid
• CAS: 1340352-96-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD17251878
• 分子量: 203.2
• InChiKey: LBLKYLOSXMVJQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以4.5%的产率得到N-hydroxy-4-(5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于苯氧异肟酸酯的强效和选择性组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）抑制剂具有五杂环支架：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）是一种特殊的HDAC亚型，其表达和功能改变已与多种病理学相关，例如自身免疫性疾病，神经退行性疾病和癌症。它主要是一种细胞质蛋白，其脱乙酰酶活性主要集中在非组蛋白底物上，例如微管蛋白，热休克蛋白（HSP）90，Foxp3和cortactin等。HDAC6的选择性抑制在健康细胞中不显示细胞毒性作用，通常与I类HDAC同工型的抑制有关。在这里，我们描述了带有五杂环中央核心的新型有效和选择性HDAC6抑制剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01194

文献信息

• Peripherally Restricted, Highly Potent, Selective, Aqueous-Soluble EP2 Antagonist with Anti-Inflammatory Properties
  作者：Thota Ganesh、Avijit Banik、Ray Dingledine、Wenyi Wang、Radhika Amaradhi

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.8b00764

  日期：2018.12.3

  receptor with small molecules could be a therapeutic strategy for treating inflammatory diseases and cancer. We recently reported a novel class of competitive antagonists of the EP2 receptor. However, earlier leads displayed low selectivity against the DP1 prostanoid receptor, moderate plasma half-life, and low aqueous solubility, which renders them suboptimal for testing in animal models of disease

  前列腺素 E 2受体 EP2 在生理学和各种病理状况中发挥重要作用。研究表明，EP2 在慢性外周和中枢神经系统疾病和癌症模型中具有促炎作用。因此，用小分子靶向 EP2 受体可能是治疗炎症性疾病和癌症的一种治疗策略。我们最近报道了一类新型的 EP2 受体竞争性拮抗剂。然而，较早的先导物对 DP1 前列腺素受体的选择性低，血浆半衰期中等，水溶性低，这使得它们不适合在疾病动物模型中进行测试。我们现在报告了一种新型化合物 TG8-69，它具有合适的类药物特性。我们提供合成、先导优化研究、药理表征、