3-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-pyridinecarboxylic acid | 35969-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 3-Phenacyl-isonicotinsaeure；3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-isonicotinic acid
• CAS: 35969-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: IEMOALBZTONBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-pyridinecarboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以7 mg的产率得到3-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[4,3-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-（3-吡啶基）丙二酸酯：制备与合成应用

  摘要：

  芳环的烷基化是有机合成中的主要挑战，因为可以构建更复杂的碳骨架。据报道，通过丙二酸酯将3-硝基-4-吡啶基甲酸甲酯（1）中的硝基进行亲核芳香取代，使吡啶烷基化。α-（3-吡啶基）丙二酸酯产物（3）的多功能性通过许多新的3-烷基化吡啶和新的稠合双杂环的形成来证明。选择性地制备出顺式2-卤甲基-4-（3-吡啶基）四氢呋喃产物。通过一系列NMR实验，获得了几乎所有产品的精确1 H和13 C NMR赋值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.026
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylpyrano[4,3-c]pyridin-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-（3-吡啶基）丙二酸酯：制备与合成应用

  摘要：

  芳环的烷基化是有机合成中的主要挑战，因为可以构建更复杂的碳骨架。据报道，通过丙二酸酯将3-硝基-4-吡啶基甲酸甲酯（1）中的硝基进行亲核芳香取代，使吡啶烷基化。α-（3-吡啶基）丙二酸酯产物（3）的多功能性通过许多新的3-烷基化吡啶和新的稠合双杂环的形成来证明。选择性地制备出顺式2-卤甲基-4-（3-吡啶基）四氢呋喃产物。通过一系列NMR实验，获得了几乎所有产品的精确1 H和13 C NMR赋值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.026