2-[(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-pent-4-enoic acid methyl ester | 881398-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]methyl]pent-4-enoate；methyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]methyl]pent-4-enoate
• CAS: 881398-73-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: ZHPAUTXJQDBZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-pent-4-enoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 1,5-二甲基巴比妥酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Aminomethyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Derivatives as β-Turn Mimetics

  摘要：

  首次合成了七、八和九元环β-氨基酸，这些氨基酸是血小板聚集抑制剂的前体，合成过程从N-烯基胺和乙烯基丙烯酸酯出发，关键反应为环闭合复分解反应（RCM）。还使用埃文斯的不对称烯基化方法，以类似的方式合成了相应的对映体纯β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863719
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(N-烯丙基氨基)丙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应轻松合成取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂

  摘要：

  基于廉价和易于获得的起始原料，通过使用Grubbs催化剂1和2的开环易位（RCM）方法，对取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂庚烷类药理学感兴趣的高效合成方法为描述。讨论了取代基R 1和R 2对RCM反应结果的影响。提出了利用Grubbs催化剂1对在烯烃部分带有取代基的七元氮杂环化合物进行RCM方法的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.049

文献信息

• Facile synthesis of substituted 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepines via ring-closing metathesis
  作者：Sascha Brass、Hans-Dieter Gerber、Stefanie Dörr、Wibke E. Diederich

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.049

  日期：2006.2

  A highly efficient synthesis based on inexpensive and readily available starting material towards the pharmacologically interesting class of substituted 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepines via a ring-closing metathesis (RCM) approach employing Grubbs catalysts 1 and 2 is described. The influence of the substituents R1 and R2 on the outcome of the RCM reaction is discussed. The seemingly first example of

  基于廉价和易于获得的起始原料，通过使用Grubbs催化剂1和2的开环易位（RCM）方法，对取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂庚烷类药理学感兴趣的高效合成方法为描述。讨论了取代基R 1和R 2对RCM反应结果的影响。提出了利用Grubbs催化剂1对在烯烃部分带有取代基的七元氮杂环化合物进行RCM方法的第一个例子。
• An Efficient Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Derivatives as β-Turn Mimetics
  作者：Toshio Yamanaka、Mitsuru Ohkubo、Masayuki Kato、Yasufumi Kawamura、Akinori Nishi、Takahiro Hosokawa

  DOI：10.1055/s-2005-863719

  日期：——

  Seven-, eight-, and nine-membered cyclic β-amino acids, precursors of platelet aggregation inhibitors, were synthesized for the first time starting from N-alkenyl amines and ethyl acrylate via ring-closing metathesis (RCM) as the key reaction. Synthesis of the corresponding enantiomerically pure β-amino acids was also accomplished in a similar manner using Evans’ asymmetric allylation.

  首次合成了七、八和九元环β-氨基酸，这些氨基酸是血小板聚集抑制剂的前体，合成过程从N-烯基胺和乙烯基丙烯酸酯出发，关键反应为环闭合复分解反应（RCM）。还使用埃文斯的不对称烯基化方法，以类似的方式合成了相应的对映体纯β-氨基酸。