3-(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propionic acid methyl ester | 881398-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate, AldrichCPR；methyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]propanoate
• CAS: 881398-68-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: HRDFVJTVCHNIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propionic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应轻松合成取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂

  摘要：

  基于廉价和易于获得的起始原料，通过使用Grubbs催化剂1和2的开环易位（RCM）方法，对取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂庚烷类药理学感兴趣的高效合成方法为描述。讨论了取代基R 1和R 2对RCM反应结果的影响。提出了利用Grubbs催化剂1对在烯烃部分带有取代基的七元氮杂环化合物进行RCM方法的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.049
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING TACTILE DYSFUNCTION, ANXIETY, AND SOCIAL IMPAIRMENT
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR RÉDUIRE UN DYSFONCTIONNEMENT TACTILE, L'ANXIÉTÉ ET UNE DÉFICIENCE SOCIALE

  摘要：

  本发明涉及一种新型的周围限制非苯二氮平类似物，其具有降低血脑屏障渗透性的特点，以及使用该类似物的方法，用于减少被诊断为自闭症谱系障碍、雷特综合征、费兰基综合征或脆性X综合征的患者的触觉功能障碍、社交障碍和焦虑症状，或用于治疗触摸过度反应、疼痛或机械性痛觉过敏。

  公开号：

  WO2019232046A1

文献信息

• Cyclols Revisited: Facile Synthesis of Medium‐Sized Cyclic Peptides
  作者：Rodrigo Mendoza‐Sanchez、Victoria B. Corless、Q. Nhu N. Nguyen、Milan Bergeron‐Brlek、John Frost、Shinya Adachi、Dean J. Tantillo、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.201703616

  日期：2017.9.27

  Medium‐sized rings, particularly the corresponding cyclic peptides, are challenging synthetic targets. In the present study, we report an approach to medium‐sized cyclic peptides through targeted formation and collapse of cyclol intermediates. This methodology operates on β‐amino imides derived from 2,5‐diketopiperazines and offers a straightforward transition from frequently examined scaffolds in

  中型环，尤其是相应的环肽，是具有挑战性的合成靶标。在本研究中，我们报告了一种通过靶向形成和破坏环中间体而实现中等分子量环肽的方法。这种方法可用于衍生自2,5-二酮哌嗪的β-氨基酰亚胺，并提供了从药物开发中经常检查的支架到很少有人访问的中等大小环的直接过渡。
• Synthesis of 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepines as privileged ligand scaffolds for the design of aspartic protease inhibitors via a ring-closing metathesis approach
  作者：Sascha Brass、Nan-Si Chan、Christof Gerlach、Torsten Luksch、Jark Böttcher、Wibke E. Diederich

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.031

  日期：2006.12
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING TACTILE DYSFUNCTION, ANXIETY, AND SOCIAL IMPAIRMENT
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20210206771A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present invention features novel peripherally-restricted non-benzodiazipene analogs with reduced blood brain barrier permeability and methods of use thereof for reducing tactile dysfunction, social impairment, and anxiety in a subject diagnosed with Autism Spectrum Disorder, Rett syndrome, Phelan McDermid syndrome, or Fragile X syndrome, or for treating touch over-reactivity, pain, or mechanical allodynia.
• Facile synthesis of substituted 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepines via ring-closing metathesis
  作者：Sascha Brass、Hans-Dieter Gerber、Stefanie Dörr、Wibke E. Diederich

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.049

  日期：2006.2

  A highly efficient synthesis based on inexpensive and readily available starting material towards the pharmacologically interesting class of substituted 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepines via a ring-closing metathesis (RCM) approach employing Grubbs catalysts 1 and 2 is described. The influence of the substituents R1 and R2 on the outcome of the RCM reaction is discussed. The seemingly first example of

  基于廉价和易于获得的起始原料，通过使用Grubbs催化剂1和2的开环易位（RCM）方法，对取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂庚烷类药理学感兴趣的高效合成方法为描述。讨论了取代基R 1和R 2对RCM反应结果的影响。提出了利用Grubbs催化剂1对在烯烃部分带有取代基的七元氮杂环化合物进行RCM方法的第一个例子。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING TACTILE DYSFUNCTION, ANXIETY, AND SOCIAL IMPAIRMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR RÉDUIRE UN DYSFONCTIONNEMENT TACTILE, L'ANXIÉTÉ ET UNE DÉFICIENCE SOCIALE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019232046A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention features novel peripherally-restricted non-benzodiazipene analogs with reduced blood brain barrier permeability and methods of use thereof for reducing tactile dysfunction, social impairment, and anxiety in a subject diagnosed with Autism Spectrum Disorder, Rett syndrome, Phelan McDermid syndrome, or Fragile X syndrome, or for treating touch over-reactivity, pain, or mechanical allodynia.

  本发明涉及一种新型的周围限制非苯二氮平类似物，其具有降低血脑屏障渗透性的特点，以及使用该类似物的方法，用于减少被诊断为自闭症谱系障碍、雷特综合征、费兰基综合征或脆性X综合征的患者的触觉功能障碍、社交障碍和焦虑症状，或用于治疗触摸过度反应、疼痛或机械性痛觉过敏。