2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-pent-4-enoic acid methyl ester | 171761-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]methyl]-4-pentenoate；methyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pent-4-enoate
• CAS: 171761-83-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: HNTGSXPMIPBORK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-pent-4-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-pent-4-enoic acid 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-β²-homoallylalanine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Derivatives as β-Turn Mimetics

  摘要：

  首次合成了七、八和九元环β-氨基酸，这些氨基酸是血小板聚集抑制剂的前体，合成过程从N-烯基胺和乙烯基丙烯酸酯出发，关键反应为环闭合复分解反应（RCM）。还使用埃文斯的不对称烯基化方法，以类似的方式合成了相应的对映体纯β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863719
• 作为产物：
  描述：

  2-[(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-pent-4-enoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 1,5-二甲基巴比妥酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Derivatives as β-Turn Mimetics

  摘要：

  首次合成了七、八和九元环β-氨基酸，这些氨基酸是血小板聚集抑制剂的前体，合成过程从N-烯基胺和乙烯基丙烯酸酯出发，关键反应为环闭合复分解反应（RCM）。还使用埃文斯的不对称烯基化方法，以类似的方式合成了相应的对映体纯β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863719

文献信息

• Mercaptoacetylamide derivatives useful as inhibitors of enkephalinase
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05430145A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  The present invention relates to certain novel mercaptoacetylamide derivatives useful as inhibitors of enkephalinase and of ACE.

  本发明涉及一种新颖的巯基乙酰胺衍生物，可用作脑啡肽酶和ACE的抑制剂。
• Alkene dialkylation by triple radical sorting
  作者：Johnny Z. Wang、William L. Lyon、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-024-07165-x

  日期：2024.4.4

  radicals in the presence of unactivated alkenes is problematic, typically leading to statistical radical recombination, hydrogen atom transfer, disproportionation, and other deleterious pathways12,13. Herein, we report the use of bimolecular homolytic substitution catalysis to sort an electrophilic radical and a nucleophilic radical across an unactivated alkene. This reaction involves the in situ formation

  双分子均解取代 （SH2） 催化的发展通过自由基分选机制1-8 使任何伯自由基与任何二级或叔自由基的选择性结合，从而扩展了交叉偶联化学。仿生9,10 SH2 催化可用于以各种排列方式合并常见的原料化学品（如醇、酸和卤化物），以构建单个 C（sp3）–C（sp3） 键。以三组分方式在市售烯烃中对这两种不同的自由基进行分类的能力将能够同时构建两个 C（sp3）-C（sp3） 键，从而大大加快对复杂分子和药物类化学空间的访问11。然而，在未活化烯烃存在下同时原位形成亲电自由基和初级亲核自由基是有问题的，通常会导致统计自由基复合、氢原子转移、歧化和其他有害途径12,13。在此，我们报道了使用双分子均解取代催化在未活化的烯烃上对亲电自由基和亲核自由基进行分选。该反应涉及原位形成三种不同的自由基，然后按大小和电子学进行区分，从而允许区域选择性地形成所需的二烷基化产物。这项工作加速了对药学相关的富含 C（sp3）
• EPC-Synthesis of β-Amino Acid Derivatives through Lithiated Hydropyrimidines
  作者：Dieter Seebach、Alois Boog、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<335::aid-ejoc335>3.0.co;2-a

  日期：1999.1
• Novel mercaptoacetylamide derivatives useful as inhibitors of enkephalinase and ace
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0481522B1

  公开（公告）日：1997-12-29
• US5430145A
  申请人：——

  公开号：US5430145A

  公开（公告）日：1995-07-04