N-(4-nitrobenzylidene)-2-methoxyaniline | 17064-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzylidene)-2-methoxyaniline
• 英文别名: N-<4-Nitro-benzyliden>-2-methoxy-anilin；N-(4-nitrobenzylidene)-2-methoxybenzenamine；N-(4-nitro-benzyliden)-o-anisidine；2-(4-Nitro-benzalamino)-phenol-methylaether；N-(4-Nitro-benzyliden)-o-anisidin；(4-Nitro-benzal)-o-anisidin；Benzenamine, 2-methoxy-N-[(4-nitrophenyl)methylene]-, (E)-；N-(2-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 17064-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: VKFXDMFWDUDNCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)-2-methoxyaniline 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-4-imino-5-phenyl-2-(2-methoxyphenyl)-2H,3H,5H-[1,2,5]thiadiazolidin-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Imino-2H,3H,5H-[1,2,5]thiadiazolidin-1-oxide through Cycloaddition Reaction of N-Sulphinylanilines and N-(α-Cyano-α-aryl)-methylanilines

  摘要：

  Through the normal mode of cycloaddition reaction of N‐(α‐cyano‐α‐aryl)‐methylanilines (II) onto N‐sulphinylanilines (III) has provided 2,3,5‐triaryl‐4‐imino‐2H,3H,5H‐[1,2,5]thiadiazolidin‐1‐oxides (IV). The present protocol has advantage of convenient operation to synthesize heterocyclics in good yield.

  DOI：

  10.1002/jhet.1828
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 邻甲氧基苯胺 在 nanosized zeolite Beta 、 air 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到N-(4-nitrobenzylidene)-2-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylation of amines with alcohols over nanosized zeolite beta

  摘要：

  使用纳米尺寸的Beta沸石成功实现了胺与醇的直接N-烷基化反应，Beta沸石在其他传统沸石中显示出最高的催化活性。该方法具有多个优点，如环保性、适中至高产率以及简便的后续处理程序。催化剂可成功回收并重复使用，活性无明显损失，副产物仅为水。此外，通过使用纳米尺寸的Beta沸石，胺与2-、3-和4-硝基苄醇的串联反应也能高效制备亚胺。

  DOI：

  10.1039/c3gc41345d

文献信息

• Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition/Isomerization of Allenyl Imides and Unactivated Imines for the Synthesis of 1-Azadienes Catalyzed by a Ni(ClO₄)₂·6H₂O Lewis Acid
  作者：Shuai Pang、Xing Yang、Ze-Hun Cao、Yu-Long Zhang、Yan Zhao、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01454

  日期：2018.6.1

  The intermolecular [2 + 2] cycloaddition/isomerization between allenyl imides and N-(2-methoxyphenyl) aldimine counterparts catalyzed by a Ni(ClO4)2·6H2O Lewis acid at room temperature was discovered, providing a facile access to 1-azadiene derivatives with high atom economy. The incorporation of an 2-oxazolidinone group into allene amides resulted in unusual reactivity for the imine-metathesis and

  发现在室温下，Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O Lewis酸催化的烯丙基酰亚胺和N-（2-甲氧基苯基）醛亚胺对应物之间的分子间[2 + 2]环加成/异构化。-具有高原子经济性的-氮杂二烯衍生物。将2-恶唑烷酮基团掺入丙二烯酰胺中导致亚胺复分解的异常反应性和合成应用到手性γ，δ-不饱和β-酮酰亚胺上。在CH 2 Cl 2中使用密度泛函理论（DFT）计算的机械实验B3LYP的功能合理化了拟议的催化途径，包括最初的逐步[2 + 2]环加成反应以提供氮杂环丁烷类化合物，两次质子转移以形成2-氮杂环丁烷中间体，以及最终的反式-1-氮杂二烯基旋转环开环物质。
• Exceptional effect of nitro substituent on the phosphonation of imines: the first report on phosphonation of imines to α-iminophosphonates and α-(N-phosphorylamino)phosphonates
  作者：Somayeh Motevalli、Nasser Iranpoor、Elham Etemadi-Davan、Khashayar Rajabi Moghadam

  DOI：10.1039/c5ra14393d

  日期：——

  A novel chemoselective method for the simple phosphonation of imines withH-phosphonate diethyl ester and study of the electronic and orientation effects of the substituents on phosphorylation reaction.

  一种新颖的化学选择性方法，用H-膦酸二乙酯对亚胺进行简单的磷化，并研究取代基对磷酸化反应的电子效应和取向效应。
• Component match in rhodium catalyzed three-component reactions of ethyl diazoacetate, H2O and aryl imines: a highly diastereoselective one-step synthesis of β-aryl isoserine derivatives
  作者：Zhenqiu Guo、Taoda Shi、Jun Jiang、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/b915013g

  日期：——

  Water and ethyl diazoacetate were found to be matched components for generating highly reactive nucleophilic oxonium ylide in the presence of a dirhodium acetate catalyst. Simultaneous trapping of the oxonium ylide intermediate with aryl imines gave β-aryl isoserine derivatives with high diastereoselectivity.

  发现水和重氮乙酸乙酯是在乙酸二铑催化剂存在下生成高反应性亲核氧鎓叶立德的匹配组分。同时捕获氧鎓叶立德中间体与芳基亚胺得到具有高非对映选择性的β-芳基异丝氨酸衍生物。
• <i>anti</i>-Selective, Catalytic Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Mannich Reactions of Pyrrole-Based Silyl Dienolates with <i>N</i>-Aryl Aldimines
  作者：Claudio Curti、Lucia Battistini、Beatrice Ranieri、Giorgio Pelosi、Gloria Rassu、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1021/jo1021234

  日期：2011.4.1

  Pyrrole-based silyl dienolates undergo asymmetric vinylogous Mukaiyama Mannich reactions with a series of N-aryl aldimines in the presence of the Hoveyda-Snapper amino acid-derived silver(I) catalysts. The Manrdch products alpha,beta-unsaturated delta-ammo-gamma-butyrolactams-are typically obtained in high yields, excellent gamma-site selectivities and anti-diastereoselectivities, and up to 80% enantioselectivity.
• Pope; Fleming, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1916
  作者：Pope、Fleming

  DOI：——

  日期：——