N-(5'-hydroxypentyl)-N-methylformamide | 868366-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5'-hydroxypentyl)-N-methylformamide
• 英文别名: N-(5-hydroxypentyl)-N-methylformamide
• CAS: 868366-82-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: PDODGSTZQHFCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5'-hydroxypentyl)-N-methylformamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-(5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4'-enyl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  将束缚的非芳族碳亲核试剂加到化学选择性活化的酰胺上。

  摘要：

  [反应：见正文]为了开发合成多环生物碱的新方法，我们成功地将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺添加到酰胺生成的亚胺离子上。由于其较高的氧化态，与标准的曼尼希单环化反应相比，此类亚胺具有潜在的双环化作用，但尚未开发出优势。我们在此报道了将束缚的非芳香族碳亲核试剂添加到活化酰胺中以产生具有内环或外环氮的各种环大小的烯胺的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol0516519
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(5-phenylmethoxypentyl)formamide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-(5'-hydroxypentyl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  将束缚的非芳族碳亲核试剂加到化学选择性活化的酰胺上。

  摘要：

  [反应：见正文]为了开发合成多环生物碱的新方法，我们成功地将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺添加到酰胺生成的亚胺离子上。由于其较高的氧化态，与标准的曼尼希单环化反应相比，此类亚胺具有潜在的双环化作用，但尚未开发出优势。我们在此报道了将束缚的非芳香族碳亲核试剂添加到活化酰胺中以产生具有内环或外环氮的各种环大小的烯胺的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol0516519

文献信息

• Addition of Tethered Nonaromatic Carbon Nucleophiles to Chemoselectively Activated Amides
  作者：Guillaume Bélanger、Robin Larouche-Gauthier、Frédéric Ménard、Miguel Nantel、Francis Barabé

  DOI：10.1021/ol0516519

  日期：2005.9.1

  text] In an effort to develop new ways of synthesizing polycyclic alkaloids, we successfully added silyl enol ethers, allylsilanes, and enamines to iminium ions generated from amides. Because of their higher oxidation state, such iminiums show a yet unexploited advantage of potential double cyclizations over standard Mannich monocyclizations. We report herein the first example of tethered nonaromatic

  [反应：见正文]为了开发合成多环生物碱的新方法，我们成功地将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺添加到酰胺生成的亚胺离子上。由于其较高的氧化态，与标准的曼尼希单环化反应相比，此类亚胺具有潜在的双环化作用，但尚未开发出优势。我们在此报道了将束缚的非芳香族碳亲核试剂添加到活化酰胺中以产生具有内环或外环氮的各种环大小的烯胺的第一个实例。