2-[bis[2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy]ethyl]amino]acetic acid | 1579276-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[bis[2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy]ethyl]amino]acetic acid
• 英文别名: 2-[Bis[2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy]ethyl]amino]acetic acid；2-[bis[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 1579276-24-6
• 化学式: C₂₀H₃₉N₃O₈
• 分子量: 449.545
• InChiKey: GIRJQIOFEUZJIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis[2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy]ethyl]amino]acetic acid 在 盐酸 、 三异丙基硅烷 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有多个PD-1肽的聚乙氧基乙酰胺基（PEE-G）支架的合成和抗肿瘤特性。

  摘要：

  多价结构可在靶位点提供多种相互作用并提高结合亲和力。研究了抗肿瘤七肽SNTSESF的多价形式。该肽的活性归因于PD-1受体介导的信号通路的阻断。将两个和四个肽单元与聚乙氧基乙基甘氨酰胺（PEE-G）支架偶联，以制备高纯度产品。在植入了GL261肿瘤的小鼠模型中检查了这些缀合物和肽，这表明在树突状支架上呈递两个以上的肽SNTSESF副本不会增加每个肽的抗肿瘤活性。因此，在荧光偏振测定中筛选了荧光标记的肽和活性最高的多价肽结合物与人PD-L1蛋白的相互作用。没有观察到特定的SNTSESF肽/ PD-L1相互作用的迹象。分子模型结合研究进一步支持了这一发现。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000221
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[bis[2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy]ethyl]amino]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-[bis[2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy]ethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  聚乙氧基甘氨酰胺（PEE-G）树枝状聚合物：专门为制药应用设计的树枝状聚合物

  摘要：

  聚乙氧基乙基甘氨酰胺（PEE-G）树状聚合物是经过专门设计和合成的，目的是提供一种易于使用的树状聚合物支架，该支架可用于制造可满足制药应用严格要求的产品。合成工艺已经精制，可生产出高HPLC纯度的树枝状聚合物。在后续的剂量研究中，PEE-G树状大分子在其设计用途中的适用性已通过后续测量得到验证，证明它们具有高稳定性，高水溶性，低细胞毒性，低免疫原性和低体内毒性。因此，PEE-G树状聚合物为希望开发基于树状聚合物的候选药物的研究人员提供了有用的支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600270
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl 2-[bis[2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy]ethyl]amino]acetate 在 氩 、 钯 、 碳 、 甲醇 、 2-[bis[2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy]ethyl]amino]acetic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.08h， 以to provide a colourless oil (1.69 g, 3.8 mmol, 92%, >95% purity by HPLC)的产率得到2-[bis[2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy]ethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dendrimer scaffolds for pharmaceutical use

  摘要：

  本发明涉及某些树状分子化合物。特别地，本发明涉及新颖的树状分子化合物，可以进一步发展成越来越大和复杂的化合物。这些发展后的化合物可以附着于活性剂，或者可以封装在活性剂内部，从而有益地修改该活性剂的特性。或者，这些发展后的化合物可以通过附着于不活性剂而自身有益地改变成治疗剂。

  公开号：

  US09359392B2

文献信息

• Poly Ethoxy Ethyl Glycinamide (PEE-G) Dendrimers: Dendrimers Specifically Designed for Pharmaceutical Applications
  作者：Steven Toms、Susan M. Carnachan、Ian F. Hermans、Keryn D. Johnson、Ashna A. Khan、Suzanne E. O'Hagan、Ching-Wen Tang、Phillip M. Rendle

  DOI：10.1002/cmdc.201600270

  日期：2016.8.5

  glycinamide (PEE‐G) dendrimers have been specifically designed and synthesized with the aim of providing a readily available dendrimer scaffold that can be used to make products that can meet the stringent requirements of pharmaceutical applications. The synthesis has been refined to produce dendrimers that are of high HPLC purity. The suitability of PEE‐G dendrimers for their designed use has been verified

  聚乙氧基乙基甘氨酰胺（PEE-G）树状聚合物是经过专门设计和合成的，目的是提供一种易于使用的树状聚合物支架，该支架可用于制造可满足制药应用严格要求的产品。合成工艺已经精制，可生产出高HPLC纯度的树枝状聚合物。在后续的剂量研究中，PEE-G树状大分子在其设计用途中的适用性已通过后续测量得到验证，证明它们具有高稳定性，高水溶性，低细胞毒性，低免疫原性和低体内毒性。因此，PEE-G树状聚合物为希望开发基于树状聚合物的候选药物的研究人员提供了有用的支架。
• Dendrimer Scaffolds for Pharmaceutical Use
  申请人：Victoria Link Limited

  公开号：US20150225439A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  This invention relates to certain dendrimer compounds. In particular, this invention relates to novel dendrimer compounds that can be elaborated to give increasingly large and complex compounds. These elaborated compounds can be attached to, or can encapsulate within, active agent(s) so as to beneficially modify the characteristics of that active agent. Alternatively, the elaborated compounds can themselves be beneficially modified into therapeutic agents by the attachment of inactive agents.

  本发明涉及某些树枝状分子化合物。特别是，本发明涉及新颖的树枝状化合物，可以进一步发展成越来越大和复杂的化合物。这些发展成的化合物可以附着于或封装活性剂内部，以有利地修改该活性剂的特性。或者，这些发展成的化合物可以通过附着于不活性剂来有利地转化为治疗剂。
• [EN] DENDRIMER SCAFFOLDS FOR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] ÉCHAFAUDAGES DENDRIMÈRES À USAGE PHARMACEUTIQUE
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2014038963A9

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9359392B2
  申请人：——

  公开号：US9359392B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• The Synthesis and Anti‐tumour Properties of Poly Ethoxy Ethyl Glycinamide (PEE−G) Scaffolds with Multiple PD‐1 Peptides Attached
  作者：Rinu Shrestha、Emma V. Petley、Kathryn J. Farrand、Sam A. Jamieson、Wanting Jiao、Paul H. Teesdale‐Spittle、Peter D. Mace、Ian F. Hermans、Phillip M. Rendle

  DOI：10.1002/cmdc.202000221

  日期：2020.7.3

  affinity. The multivalent presentation of the anti‐tumour heptapeptide, SNTSESF, was investigated. This peptide's activity has been attributed to blockade of the PD‐1 receptor‐mediated signalling pathway. Two and four peptide units were conjugated to poly ethoxy ethyl glycinamide (PEE−G) scaffolds to prepare high‐purity products. These conjugates and the peptide were examined in a mouse model implanted

  多价结构可在靶位点提供多种相互作用并提高结合亲和力。研究了抗肿瘤七肽SNTSESF的多价形式。该肽的活性归因于PD-1受体介导的信号通路的阻断。将两个和四个肽单元与聚乙氧基乙基甘氨酰胺（PEE-G）支架偶联，以制备高纯度产品。在植入了GL261肿瘤的小鼠模型中检查了这些缀合物和肽，这表明在树突状支架上呈递两个以上的肽SNTSESF副本不会增加每个肽的抗肿瘤活性。因此，在荧光偏振测定中筛选了荧光标记的肽和活性最高的多价肽结合物与人PD-L1蛋白的相互作用。没有观察到特定的SNTSESF肽/ PD-L1相互作用的迹象。分子模型结合研究进一步支持了这一发现。