(2S,3S) benzyl 2--3-hydroxybutanohydroxamate | 133864-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S) benzyl 2--3-hydroxybutanohydroxamate
• 英文别名: (2S,3S) O-benzyl 2-[N,N-bis-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino]-3-hydroxybutane-hydroxamate；tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-oxo-1-(phenylmethoxyamino)butan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 133864-91-2
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₇
• 分子量: 439.509
• InChiKey: MLINGMSGSPZFLM-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S) benzyl 2--3-hydroxybutanohydroxamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R) 3--4-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-ethyl 2--3-hydroxybutanoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2S,3S) benzyl 2--3-hydroxybutanohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x