3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-aminobenzyl)-1H-[1,2,4]triazin-6-one | 904665-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-aminobenzyl)-1H-[1,2,4]triazin-6-one
• 英文别名: 5-[(2-aminophenyl)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazin-6-one
• CAS: 904665-27-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 308.34
• InChiKey: KBEAXPHRKRSUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-aminobenzyl)-1H-[1,2,4]triazin-6-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5,10-dihydro[1,2,4]triazino[6,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  杂环羰基化合物XI †的环缩合反应。一些3-取代的5-（2-氨基苄基）-1 H- [1,2,4]三嗪-6-酮的合成和环缩合反应的研究

  摘要：

  通过Erlenmeyer与酰基甘氨酸（1a-1i）合成2-硝基苯甲醛，制备了一系列2-取代的4-（2-硝基亚苄基）-4,5-二氢恶唑-5-酮（2a-2i），相应氨基衍生物（3B-3D和3G-3I）通过（催化加氢synthetised 2B-2D和3G-3I）。肼酮（2）和（3）的水合肼解反应得到酰肼（4）和（5）。酰肼（5）也通过相应的硝基衍生物（4）的催化氢化而获得。酰肼的环化反应（4）或（5）进行到3,5-二取代-1,6-二氢-[1,2,4]三嗪-6-一（6）或（7）。还通过还原化合物（6）的硝基获得氨基衍生物（7）。然后将氨基衍生物（7）环化为3-取代的1,5-二氢-[1,2,4]三嗪基[6,5-b]喹啉（9）。其互变异构体（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430314
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基-苯甲酰氨基)-乙酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 ferrous hydroxide on barium sulfate 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-aminobenzyl)-1H-[1,2,4]triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  杂环羰基化合物XI †的环缩合反应。一些3-取代的5-（2-氨基苄基）-1 H- [1,2,4]三嗪-6-酮的合成和环缩合反应的研究

  摘要：

  通过Erlenmeyer与酰基甘氨酸（1a-1i）合成2-硝基苯甲醛，制备了一系列2-取代的4-（2-硝基亚苄基）-4,5-二氢恶唑-5-酮（2a-2i），相应氨基衍生物（3B-3D和3G-3I）通过（催化加氢synthetised 2B-2D和3G-3I）。肼酮（2）和（3）的水合肼解反应得到酰肼（4）和（5）。酰肼（5）也通过相应的硝基衍生物（4）的催化氢化而获得。酰肼的环化反应（4）或（5）进行到3,5-二取代-1,6-二氢-[1,2,4]三嗪-6-一（6）或（7）。还通过还原化合物（6）的硝基获得氨基衍生物（7）。然后将氨基衍生物（7）环化为3-取代的1,5-二氢-[1,2,4]三嗪基[6,5-b]喹啉（9）。其互变异构体（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430314

文献信息

• Cyclocondensation reactions of heterocyclic carbonyl compounds XI . Synthesis and study of cyclocondensation reactions of some 3-substituted-5-(2-aminobenzyl)-1<i>H</i>-[1,2,4]triazine-6-ones
  作者：Tomáš Guckýa、Jan Slouka、Iveta Fryšová、Michal Maloň

  DOI：10.1002/jhet.5570430314

  日期：2006.5

  (5) were also obtained by catalytic hydrogenation of corresponding nitroderivatives (4). The cyclization reaction of hydrazides (4) or (5) proceeded to 3,5-disubstituted-1,6-dihydro-[1,2,4]triazine-6-ones (6) or (7). Aminoderivatives (7) were also obtained by reduction of nitro group of compounds (6). The aminoderivatives (7) were then cyclized to 3-substituted-1,5-dihydro-[1,2,4]triazino[6,5-b]quinolines

  通过Erlenmeyer与酰基甘氨酸（1a-1i）合成2-硝基苯甲醛，制备了一系列2-取代的4-（2-硝基亚苄基）-4,5-二氢恶唑-5-酮（2a-2i），相应氨基衍生物（3B-3D和3G-3I）通过（催化加氢synthetised 2B-2D和3G-3I）。肼酮（2）和（3）的水合肼解反应得到酰肼（4）和（5）。酰肼（5）也通过相应的硝基衍生物（4）的催化氢化而获得。酰肼的环化反应（4）或（5）进行到3,5-二取代-1,6-二氢-[1,2,4]三嗪-6-一（6）或（7）。还通过还原化合物（6）的硝基获得氨基衍生物（7）。然后将氨基衍生物（7）环化为3-取代的1,5-二氢-[1,2,4]三嗪基[6,5-b]喹啉（9）。其互变异构体（10）。