3-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1-(trimethylsilyl)propyne | 396720-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1-(trimethylsilyl)propyne
• 英文别名: Dimethyl 2-(3-trimethylsilylprop-2-ynylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 396720-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S₂Si
• 分子量: 328.485
• InChiKey: GCLKDAKPKLKITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1-(trimethylsilyl)propyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-prop-2-yn-1-ylidene-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling Reactions with Acetylenic Dithiafulvenes

  摘要：

  报告介绍了乙炔基二硫杂富烯在钯催化交叉偶联反应中的应用范围。从这些反应中，我们获得了一系列以对二乙炔苯、三乙炔和四乙炔烯为核心的新扩展四噻富勒烯（TTF）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835641
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 [4,5-Bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-yl](tributyl)phosphonium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到3-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1-(trimethylsilyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  基于炔间隔基的新型扩展四硫富瓦烯：合成和电子性质。

  摘要：

  合成了单和二炔基二硫富瓦烯的选择物，并用于构建具有hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene或deca-2,4,6,8-tetrayne-1的扩展四硫富瓦烯（TTF），两个1,3-二硫环之间的10-二亚甲基间隔基。通过使用（E）-1,2-二乙炔（DEE）结构单元的逐步炔基支架，制备了在间隔物中总共包含18个C（sp）和C（sp（2））原子的扩展TTF。还通过钯催化的交叉偶联反应，通过噻吩间隔的TTF的有效合成，建立了乙炔二硫富烯模块的多功能性。已开发的合成方案可通过三种通用方式对扩展的TTF进行功能化：1）在富马烯核上的外围取代基，2）侧基连接至间隔基的炔基部分，3）涉及炔部分的钴簇。线性和非线性光学光谱显示了扩展的TTF的强发色特性。还报道了对这些化合物的广泛电化学研究和计算，以及X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3601::aid-chem3601>3.0.co;2-n

文献信息

• Tetrathiafulvalene–acetylene scaffolding: new π-electron systems for advanced materials
  作者：Mogens Brøndsted Nielsen、Nicolle N. P. Moonen、Paul Seiler、François Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1039/b105749a

  日期：——

  Novel extended tetrathiafulvalenes (TTFs) with hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene spacers between the two 1,3-dithiole rings and laterally appended alkynyl moieties for one- and two-dimensional scaffolding were synthesised and investigated for their electronic properties.

  我们合成了在两个 1,3-二硫环之间具有六-2,4-二炔-1,6-二亚基间隔的新型扩展四硫杂戊烯（TTF），并对其电子特性进行了研究。
• Synthesis and Characterization of Extended Tetrathiafulvalenes with Di-, Tri-, and Tetraethynylethene Cores
  作者：Asbjørn Sune Andersson、Katrine Qvortrup、Esben Rossel Torbensen、Jan-Philipp Mayer、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Maurice Gross、Anders Kadziola、Kristine Kilså、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.200500287

  日期：2005.9

  A selection of new acetylenic building blocks has been prepared and employed for construction of extended tetrathiafulvalenes (TTFs) and novel donor–acceptor molecules based on either diethynylethene (DEE), triethynylethene (TriEE), or tetraethynylethene (TEE) cores. The novel chromophores were studied for their redox, chromophoric, and structural properties, which have provided fundamental structure–property

  已经制备并采用了一系列新的炔基结构单元来构建扩展的四硫富瓦烯 (TTF) 和基于二乙炔 (DEE)、三乙炔 (TriEE) 或四乙炔 (TEE) 核的新型供体-受体分子。研究了新型发色团的氧化还原、发色团和结构特性，这些特性提供了基本的结构-特性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Cross-Coupling Reactions with Acetylenic Dithiafulvenes
  作者：Mogens Nielsen、Katrine Qvortrup、Asbjørn Andersson、Jan-Philipp Mayer、Anne Jepsen

  DOI：10.1055/s-2004-835641

  日期：——

  The scope of acetylenic dithiafulvenes in palladium-catalyzed cross-coupling reactions is reported. From such reactions we have obtained a selection of new extended tetrathiafulvalenes (TTFs), based on p-diethynylbenzene, tri-, and tetraethynylethene cores.

  报告介绍了乙炔基二硫杂富烯在钯催化交叉偶联反应中的应用范围。从这些反应中，我们获得了一系列以对二乙炔苯、三乙炔和四乙炔烯为核心的新扩展四噻富勒烯（TTF）。
• Novel Extended Tetrathiafulvalenes Based on Acetylenic Spacers: Synthesis and Electronic Properties
  作者：Mogens Brøndsted Nielsen、Nils F. Utesch、Nicolle N. P. Moonen、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Simona Concilio、Stefano P. Piotto、Paul Seiler、Peter Günter、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3601::aid-chem3601>3.0.co;2-n

  日期：2002.8.16

  mono- and diacetylenic dithiafulvalenes was synthesized and employed for the construction of extended tetrathiafulvalenes (TTFs) with hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene or deca-2,4,6,8-tetrayne-1,10-diylidene spacers between the two 1,3-dithiole rings. By stepwise acetylenic scaffolding using (E)-1,2-diethynylethene (DEE) building blocks, an extended TTF containing a total of 18 C(sp) and C(sp(2)) atoms in the

  合成了单和二炔基二硫富瓦烯的选择物，并用于构建具有hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene或deca-2,4,6,8-tetrayne-1的扩展四硫富瓦烯（TTF），两个1,3-二硫环之间的10-二亚甲基间隔基。通过使用（E）-1,2-二乙炔（DEE）结构单元的逐步炔基支架，制备了在间隔物中总共包含18个C（sp）和C（sp（2））原子的扩展TTF。还通过钯催化的交叉偶联反应，通过噻吩间隔的TTF的有效合成，建立了乙炔二硫富烯模块的多功能性。已开发的合成方案可通过三种通用方式对扩展的TTF进行功能化：1）在富马烯核上的外围取代基，2）侧基连接至间隔基的炔基部分，3）涉及炔部分的钴簇。线性和非线性光学光谱显示了扩展的TTF的强发色特性。还报道了对这些化合物的广泛电化学研究和计算，以及X射线晶体学分析。
• Synthesis and Characterization of Acetylenic Scaffolds Containing Dithiafulvenes About a Central Anthraquinodimethane Core
  作者：Mogens Nielsen、Torben Ryhding、Michael Petersen、Kristine Kilså

  DOI：10.1055/s-2007-973874

  日期：2007.4

  A large conjugated chromophore containing four redox-active dithiafulvenes about a central anthraquinodimethane core and a new alkyne-extended tetrathiafulvalene has been synthesized by alkyne-alkyne coupling reactions. Studies of the optical and redox properties of these acetylenic scaffolds have been performed.

  通过炔-炔偶联反应合成了一个包含四个氧化还原活性二硫富瓦烯的大共轭生色团，围绕一个中心蒽醌二甲烷核心和一个新的炔烃延伸的四硫富瓦烯。已经对这些炔属支架的光学和氧化还原特性进行了研究。