(-)-3-epi-deoxoprosopinine | 652978-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-3-epi-deoxoprosopinine
• 英文别名: 2-Piperidinemethanol, 6-dodecyl-3-hydroxy-, (2S,3S,6S)-；(2S,3S,6S)-6-dodecyl-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
• CAS: 652978-64-8
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: HIMLRIRWYGHUHB-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,1'S)-2-(1-dodecylbut-3-enylamino)-4-phenylbut-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydroxide 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (-)-3-epi-deoxoprosopinine
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚胺的烯丙基化和闭环复分解反应制备手性反式-6-烷基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的新途径-(-)-3-epi-Deoxoprosopinine的全合成

  摘要：

  报道了一种从 Garner 醛中分五个步骤制备对映体纯反式-6-烷基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的新途径，总产率高于 35%。该策略基于原位形成的手性亚氨基醇的烯丙基化，然后是闭环复分解。这种新方法用于 (-)-3-epi-deoxoprosopinine 的首次全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300423

文献信息

• A Novel Route to Chiraltrans-6-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines by Allylation of Chiral Imines and Ring-Closing Metathesis− Total Synthesis of (−)-3-epi-Deoxoprosopinine
  作者：François-Xavier Felpin、Kamal Boubekeur、Jacques Lebreton

  DOI：10.1002/ejoc.200300423

  日期：2003.12

  A novel route to enantiomerically pure trans-6-alkyl-2-hydroxymethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines is reported in five steps from Garner’s aldehyde with overall yields higher than 35 %. This strategy is based on the allylation of chiral imino alcohols formed in situ followed by a ring-closing metathesis. This new method was used for the first total synthesis of (−)-3-epi-deoxoprosopinine. (© Wiley-VCH

  报道了一种从 Garner 醛中分五个步骤制备对映体纯反式-6-烷基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的新途径，总产率高于 35%。该策略基于原位形成的手性亚氨基醇的烯丙基化，然后是闭环复分解。这种新方法用于 (-)-3-epi-deoxoprosopinine 的首次全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)