2,3-dihydro-2-methyl-1,2,5-benzothiadiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxide | 129971-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-methyl-1,2,5-benzothiadiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-Methyl-1,1-dioxo-3,5-dihydro-1lambda6,2,5-benzothiadiazepin-4-one；2-methyl-1,1-dioxo-3,5-dihydro-1λ6,2,5-benzothiadiazepin-4-one
• CAS: 129971-40-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 226.256
• InChiKey: ZHKHYOJYDLQCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-methyl-1,2,5-benzothiadiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(3-tert-butylamino-2-hydroxypropyl)-2,3-dihydro-2-methyl-1,2,5-benzothiadiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiarrhythmic Activity of 2,5-Disubstituted 2,3-Dihydro-1,2,5-benzothiadiazepin-4(5H)-one 1,1-Dioxides.

  摘要：

  制备了一系列2,5-二取代的2,3-二氢-1,2,5-苯并噻二氮杂卓-4(5H)-酮1,1-二氧化物衍生物，并评估其对豚鼠中乌阿碱诱导的心律失常的抗心律失常作用。大多数合成的化合物在此初级筛选系统中显示出抗心律失常活性。在1,2,5-苯并噻二氮杂卓-4(5H)-酮1,1-二氧化物的5位上具有2-(N,N-二甲基氨基)乙基、2-(吡咯烷-1-基)乙基和2-氧代-2-(吗啉-4-基)乙基部分的一些化合物表现出强效的抗心律失常活性。讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2442
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-nitrobenzene)sulfonamido]acetic acid 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3-dihydro-2-methyl-1,2,5-benzothiadiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiarrhythmic Activity of 2,5-Disubstituted 2,3-Dihydro-1,2,5-benzothiadiazepin-4(5H)-one 1,1-Dioxides.

  摘要：

  制备了一系列2,5-二取代的2,3-二氢-1,2,5-苯并噻二氮杂卓-4(5H)-酮1,1-二氧化物衍生物，并评估其对豚鼠中乌阿碱诱导的心律失常的抗心律失常作用。大多数合成的化合物在此初级筛选系统中显示出抗心律失常活性。在1,2,5-苯并噻二氮杂卓-4(5H)-酮1,1-二氧化物的5位上具有2-(N,N-二甲基氨基)乙基、2-(吡咯烷-1-基)乙基和2-氧代-2-(吗啉-4-基)乙基部分的一些化合物表现出强效的抗心律失常活性。讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2442

文献信息

• OGAVA, TOMEHO;MATSUSITA, JOITI
  作者：OGAVA, TOMEHO、MATSUSITA, JOITI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiarrhythmic Activity of 2,5-Disubstituted 2,3-Dihydro-1,2,5-benzothiadiazepin-4(5H)-one 1,1-Dioxides.
  作者：Kazuo OGAWA、Yoh-ichi MATSUSHITA

  DOI：10.1248/cpb.40.2442

  日期：——

  A series of 2, 5-disubstituted 2, 3-dihydro-1, 2, 5-benzothiadiazepin-4(5H)-one 1, 1-dioxide derivatives were prepared and evaluated for the antiarrhythmic effect on ouabain-induced arrhythmias in guinea pigs. Most of the synthesized compounds showed the antiarrhythmic activity in this primary screening system. Some of the compounds with 2-(N, N-dimethylamino)ethyl, 2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl and 2-oxo-2-(morpholin-4-yl)ethyl moieties on the 5-position of 1, 2, 5-benzothiadiazepin-4(5H)-one 1, 1-dioxide exhibited a potent antiarrhythmic activity. THe structure-activity relationship of these compounds was discussed.

  制备了一系列2,5-二取代的2,3-二氢-1,2,5-苯并噻二氮杂卓-4(5H)-酮1,1-二氧化物衍生物，并评估其对豚鼠中乌阿碱诱导的心律失常的抗心律失常作用。大多数合成的化合物在此初级筛选系统中显示出抗心律失常活性。在1,2,5-苯并噻二氮杂卓-4(5H)-酮1,1-二氧化物的5位上具有2-(N,N-二甲基氨基)乙基、2-(吡咯烷-1-基)乙基和2-氧代-2-(吗啉-4-基)乙基部分的一些化合物表现出强效的抗心律失常活性。讨论了这些化合物的结构-活性关系。