2',3',-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,4-(methylenedioxy)-4',5-dimethoxy-(Z)-stilbene | 163086-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2',3',-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,4-(methylenedioxy)-4',5-dimethoxy-(Z)-stilbene
• 英文别名: 3,4-methylenedioxy-4',5-dimethoxy-2',3'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-Z-stilbene；tert-butyl-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-6-[(Z)-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 163086-45-1
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆Si₂
• 分子量: 544.836
• InChiKey: QQEGUSVVLAJKRD-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,4-(methylenedioxy)-4',5-dimethoxy-(Z)-stilbene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到2',3'-dihydroxy-3,4-(methylenedioxy)-4',5-dimethoxy-(Z)-stilbene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。291.康普他汀A-4，A-5和A-6（1a）的分离与合成

  摘要：

  已经研究了南非原住民种Com囊（Eckl。和Zeyh）昆茨（Combretaceae家族）的抗肿瘤成分。随后，我们从C. caffrum中分离了一系列密切相关的联苄，苯乙烯和菲。已证明某些对苯二酚是有效的抗有丝分裂剂，可抑制微管蛋白聚合和秋水仙碱与微管蛋白的结合。Combretastatin A-4已被证明是该系列中最有效的癌细胞生长抑制剂。目前，这种顺式-二苯乙烯是秋水仙碱与微管蛋白结合的最有效抑制剂，并且是迄今为止描述的具有这种有效抗微管蛋白作用的最简单的天然产物。还发现Combretastatin A-4，A-5和A-6会抑制淋病奈瑟氏球菌的生长。康布雷他汀A-4（2a）的分离和合成细节，

  DOI：

  10.1021/jm00010a011
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3,4-methylenedioxybenzyl alcohol 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2',3',-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,4-(methylenedioxy)-4',5-dimethoxy-(Z)-stilbene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。291.康普他汀A-4，A-5和A-6（1a）的分离与合成

  摘要：

  已经研究了南非原住民种Com囊（Eckl。和Zeyh）昆茨（Combretaceae家族）的抗肿瘤成分。随后，我们从C. caffrum中分离了一系列密切相关的联苄，苯乙烯和菲。已证明某些对苯二酚是有效的抗有丝分裂剂，可抑制微管蛋白聚合和秋水仙碱与微管蛋白的结合。Combretastatin A-4已被证明是该系列中最有效的癌细胞生长抑制剂。目前，这种顺式-二苯乙烯是秋水仙碱与微管蛋白结合的最有效抑制剂，并且是迄今为止描述的具有这种有效抗微管蛋白作用的最简单的天然产物。还发现Combretastatin A-4，A-5和A-6会抑制淋病奈瑟氏球菌的生长。康布雷他汀A-4（2a）的分离和合成细节，

  DOI：

  10.1021/jm00010a011

文献信息

• Antineoplastic Agents. 578. Synthesis of Stilstatins 1 and 2 and Their Water-Soluble Prodrugs
  作者：George R. Pettit、Andrew Thornhill、Noeleen Melody、John C. Knight

  DOI：10.1021/np800608c

  日期：2009.3.27

  phosphate prodrugs have been summarized. Both 2 and 5 were accessed via a convergent step synthesis using phosphonium bromides 6 and 21 in Wittig reactions with 2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4′-methoxybenzaldehyde 14. Deprotection of silyl ethers 15 and 26 with TBAF furnished 2 and 5, respectively. Phosphorylation of 2 and 5 afforded the phosphoric acid intermediates 17 and 28 for prodrug development

  有效合成3,4-亚甲二氧基-4'，5-二甲氧基-2'，3'-二羟基-Z - sti（提斯达汀1，2），3,4,4'-三甲氧基-2'，3'，5 -三羟基-Z- sti（stilstatin 2、5）和各自的磷酸盐前药已被总结。既2和5分别经由会聚步骤合成使用鏻溴化物访问6和21与2,3-双（维悌希反应叔-butyldimethylsilyloxy）-4'-甲氧基苯甲醛14。用2和5提供的TBAF对甲硅烷基醚15和26脱保护， 分别。的磷酸化2和5，得到磷酸中间体17和28为前药的开发。这些磷酸前体在一系列平行反应中使用，以产生选择的金属阳离子前药候选物。针对一组一只小鼠（P388）和六种人类癌细胞系评估了Stilstatins 1（2）和2（5）及其各自的前药的生物活性。与康维他汀A-2（1）相比，斯蒂尔斯汀（1）（2）在B环上具有一个附加的邻位羟基，其存在对癌细胞系的效力有害；体内然而，由
• Antineoplastic Agents. 291. Isolation and Synthesis of Combretastatins A-4, A-5, and A-6
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh、Michael R. Boyd、Ernest Hamel、Robin K. Pettit、Jean M. Schmidt、Fiona Hogan

  DOI：10.1021/jm00010a011

  日期：1995.5

  The antineoplastic constituents of Combretum caffrum (Eckl. and Zeyh) Kuntze (Combretaceae family), a species indigenous to South Africa, have been investigated. Subsequently we isolated a series of closely related bibenzyls, stilbenes, and phenanthrenes from C. caffrum. Some of the stilbenes proved to be potent antimitotic agents which inhibited both tubulin polymerization and the binding of colchicine

  已经研究了南非原住民种Com囊（Eckl。和Zeyh）昆茨（Combretaceae家族）的抗肿瘤成分。随后，我们从C. caffrum中分离了一系列密切相关的联苄，苯乙烯和菲。已证明某些对苯二酚是有效的抗有丝分裂剂，可抑制微管蛋白聚合和秋水仙碱与微管蛋白的结合。Combretastatin A-4已被证明是该系列中最有效的癌细胞生长抑制剂。目前，这种顺式-二苯乙烯是秋水仙碱与微管蛋白结合的最有效抑制剂，并且是迄今为止描述的具有这种有效抗微管蛋白作用的最简单的天然产物。还发现Combretastatin A-4，A-5和A-6会抑制淋病奈瑟氏球菌的生长。康布雷他汀A-4（2a）的分离和合成细节，