4-Pentenyl α-L-fucopyranoside | 143416-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Pentenyl α-L-fucopyranoside
• 英文别名: 1-O-(4-pentenyl) α-L-fucopyranoside
• CAS: 143416-54-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: MCCANGQJXWVIBN-UNQZSWDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Pentenyl α-L-fucopyranoside 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of O-α-l-fucopyranosyl-(1 → 2)-O-β-d-galactopyranosyl-(1 → 4)-d-glucopyranose (2′-O-α-l-fucopyranosyllactose)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84074-o
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl bromide 在 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Pentenyl α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of O-α-l-fucopyranosyl-(1 → 2)-O-β-d-galactopyranosyl-(1 → 4)-d-glucopyranose (2′-O-α-l-fucopyranosyllactose)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84074-o

文献信息

• Design and Synthesis of Peptide Mimetics of GDP-Fucose: Targeting Inhibitors of Fucosyltransferases
  作者：Tetsuya Kajimoto、Toru Tanaka、Chihiro Tsuda、Tsuyoshi Miura、Toshiyuki Inazu、Shuichi Tsuji、Shoko Nishihara、Mitsuko Hisamatsu

  DOI：10.1055/s-2003-44984

  日期：——

  Novel peptide mimetics of GDP-fucose were designed and synthesized targeting inhibitors of the fucosyltransferases that transfer l-fucose from GDP-fucose to oligosaccharides, on the basis of the background that nikkomycin Z, a peptide mimetic of UDP-N-acetylglucosamine, shows potent inhibitory activity toward an N-acetylglucosamine transfer enzyme. The synthetic routes of the GDP-fucose mimetics take advantage of an enzymatic aldol reaction catalyzed by l-threonine aldolase to prepare the guanine carrying β-hydroxy-α-l-amino acid, a key synthetic intermediate.

  基于UDP-N-乙酰葡糖胺的多肽模拟物尼克霉素Z对N-乙酰葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的背景，我们设计并合成了新型的GDP-岩藻糖多肽模拟物，其目标是抑制从GDP-岩藻糖转移l-岩藻糖至寡糖的岩藻糖转移酶。GDP-岩藻糖模拟物的合成路线是利用 l-苏氨酸醛缩酶催化的酶促醛缩反应来制备携带δ-²-羟基-δ±-l-氨基酸的鸟嘌呤，这是一种关键的合成中间体。