tert-butyl 4-hydroxytetrahydrothiophene-3-carboxylate | 797038-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-hydroxytetrahydrothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-hydroxythiolane-3-carboxylate
• CAS: 797038-39-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: IYDUTFCIBGVNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydroxytetrahydrothiophene-3-carboxylate 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (3R,4R,αS)-4-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)tetrahydrothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡咯烷-3-羧酸和4-氨基四氢呋喃-3-羧酸的顺式和反式立体异构体的不对称合成。

  摘要：

  锂（S）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成已成功应用于顺式-（3S，4R）-和反式-（3R，4R）-4的首次不对称合成中-氨基四氢呋喃-3-羧酸（总产率分别为26％和25％，ee分别＞ 98％和ee＞ 97％）。此外，描述了迄今为止最有效的不对称合成顺式（3R，4R）-和反式（3R，4S）-4-氨基吡咯烷羧酸：对于顺式（3R，4R），四个步骤，> 98％ de，总收率52％；反式（3R，4S）的五个步骤，> 98％de，总收率50％。

  DOI：

  10.1039/b407558g
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代四氢噻吩-3-羧酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-hydroxytetrahydrothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡咯烷-3-羧酸和4-氨基四氢呋喃-3-羧酸的顺式和反式立体异构体的不对称合成。

  摘要：

  锂（S）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成已成功应用于顺式-（3S，4R）-和反式-（3R，4R）-4的首次不对称合成中-氨基四氢呋喃-3-羧酸（总产率分别为26％和25％，ee分别＞ 98％和ee＞ 97％）。此外，描述了迄今为止最有效的不对称合成顺式（3R，4R）-和反式（3R，4S）-4-氨基吡咯烷羧酸：对于顺式（3R，4R），四个步骤，> 98％ de，总收率52％；反式（3R，4S）的五个步骤，> 98％de，总收率50％。

  DOI：

  10.1039/b407558g

文献信息

• Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds, and liquid crystal optical modulators using said compositions
  申请人：HITACHI, LTD.

  公开号：EP0376294B1

  公开（公告）日：1996-03-13
• US5269965A
  申请人：——

  公开号：US5269965A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US5370821A
  申请人：——

  公开号：US5370821A

  公开（公告）日：1994-12-06
• Asymmetric synthesis of the cis- and trans-stereoisomers of 4-aminopyrrolidine-3-carboxylic acid and 4-aminotetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  作者：Mark E. Bunnage、Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、Jonathan M. Withey

  DOI：10.1039/b407558g

  日期：——

  successfully applied to the first asymmetric syntheses of cis-(3S,4R)- and trans-(3R,4R)-4-aminotetrahydrofuran-3-carboxylic acids (26% and 25% overall yield respectively, >98% d.e. and >97% e.e. in each case). Furthermore, the most efficient asymmetric synthesis to date of cis-(3R,4R)- and trans-(3R,4S)-4-aminopyrrolidine carboxylic acids is delineated: for cis-(3R,4R), four steps, >98% d.e., 52% overall yield;

  锂（S）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成已成功应用于顺式-（3S，4R）-和反式-（3R，4R）-4的首次不对称合成中-氨基四氢呋喃-3-羧酸（总产率分别为26％和25％，ee分别＞ 98％和ee＞ 97％）。此外，描述了迄今为止最有效的不对称合成顺式（3R，4R）-和反式（3R，4S）-4-氨基吡咯烷羧酸：对于顺式（3R，4R），四个步骤，> 98％ de，总收率52％；反式（3R，4S）的五个步骤，> 98％de，总收率50％。