[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 213623-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(oxan-2-yloxy)hept-5-ynyl]carbamate
• CAS: 213623-32-6
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₅Si
• 分子量: 441.684
• InChiKey: OVZPEQNMHDJZSE-FIWHBWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Lindlar's catalyst sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((E)-3-oxo-propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01225-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yn-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01225-8

文献信息

• Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization
  作者：Hajime Yokoyama、Kumiko Otaya、Seiji Yamaguchi、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01225-8

  日期：1998.8

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.