(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3R)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenehex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate | 950765-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3R)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenehex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate
• CAS: 950765-16-9
• 化学式: C₃₂H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 574.949
• InChiKey: OKYIFHMXYRKTCV-ZYVKACNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3R)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenehex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate 在 三(N-叔丁基-3,5-二甲基苯胺基)钼(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到(1S,4S,13R,14R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,12-dimethylene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadec-9-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3S)-3-((R)-1-hydroxy-2-methylenehex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3R)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenehex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068