b-L-吡喃半乳糖苷,甲基6-脱氧-2,3,4-三-O-(苯基甲基)- | 168827-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: b-L-吡喃半乳糖苷,甲基6-脱氧-2,3,4-三-O-(苯基甲基)-
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-hydroxy-2-methylpropylcarbamate
• 英文别名: (2S)-3-(t-butoxycarbonylamino)-2-methylpropanol；(S)-(3-hydroxy-2-methyl-propyl)-carbamic acid t-butyl ester；(S)-tert-Butyl (3-hydroxy-2-methylpropyl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-hydroxy-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 168827-86-9
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: BDAXTHWMUZLOHK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  b-L-吡喃半乳糖苷,甲基6-脱氧-2,3,4-三-O-(苯基甲基)- 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S)-2-甲基-3-氧代丙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  对映体合成白细胞粘附抑制剂仙客来酚A的（9S，18R）-非对映异构体。

  摘要：

  仙客来酚A是极少数的抑制白细胞粘附于内皮细胞的非碳水化合物和非肽类天然产物之一。我们报道了该大环多烯内酰胺的（9S，18R）-非对映异构体的第一个对映选择性全合成。合成的关键要素是：i）通过从手性池中容易获得的结构单元，即（S）-苹果酸和（R）-羟基异丁酸，合成所需的手性结构单元，ii）线性组装Wittig和Horner烯化反应将多烯前体作为关键的CC键形成转化，iii）通过钒介导的频烷醇化反应进行闭环，iv）将生成的顺式二醇转化为（Z）-烯烃以完成天然产物的整个多烯体系。通过McMurry反应中的大内酰胺化，双Stille偶联或直接烯烃化来封闭大环的尝试失败。成功完成合成的关键是最终步骤的正确编排。必须首先使形成大环的中间体脱保护，并在最后一步借助科里-霍普金斯序列生成灵敏的庚烯系统。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010803)7:15<3363::aid-chem3363>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 [Rh((2R,2'R,5R,5'R)-1,1'-(perfluoro-cyclobut-1-ene-1,2-diyl)bis(2,5-dimethylphospholane))(COD)]BF₄ 、 氢气 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 b-L-吡喃半乳糖苷,甲基6-脱氧-2,3,4-三-O-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure β2-homoalanine derivatives via rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  The stereoselective synthesis of chiral beta(2)-homoalanine derivatives with 99% ee by the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral 2-aminomethyl acrylates is described. The subsequent transformation to chiral 3-amino-2-methylpropanols is also demonstrated. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.011

文献信息

• [EN] ANTITHROMBOTIC ETHERS<br/>[FR] ETHERS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004108677A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  This application relates to a compound of formula I (or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or prodrug thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa and/or thrombin, as well as a process for its preparation and intermediates therefor (I).

  这项申请涉及到公式I的化合物（或其前药或该化合物或前药的药用盐），以及其药物组合物，以及其作为Xa因子和/或凝血酶抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体（I）。
• BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20160271082A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Disclosed herein are compounds of formula I: and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising of compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文揭示了以下式I的化合物及其盐。还披露了包含式I化合物的组合物以及使用式I化合物的方法。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroformylation of N-Allylamides: Highly Enantioselective Approach to β2-Amino Aldehydes
  作者：Xiaowei Zhang、Bonan Cao、Shichao Yu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201000955

  日期：2010.6.1

  You′re having a lahf! The asymmetric hydroformylation (AHF) of allylic compounds, catalyzed by a rhodium–yanphos complex, is a direct and concise route to β2‐amino aldehydes, acids, and alcohols with excellent enantioselectivity (see scheme; TON=turnover number, acac=acetylacetonate).

  你在做饭！的不对称加氢甲酰基烯丙基化合物（AHF），由铑- yanphos配合物催化，是对β的直接和简明路线2 -氨基醛，酸，和具有优异的对映选择性醇（参见方案; TON =周转数，ACAC =乙酰）。
• Antithrombotic Ethers
  申请人：Franciskovich Jeffry Bernard

  公开号：US20080108594A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  This application relates to a compound of formula I (or a pro-drug thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or prodrug thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa and/or thrombin, as well as a process for its preparation and intermediates therefor (I).

  本申请涉及公式I的化合物（或其前药或其药物可接受的盐），其制药组合物，以及其作为Xa因子和/或凝血酶抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体（I）。
• POLYCYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE DERIVATIVE HAVING HIV INTEGRASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20150232479A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention is to provide a novel compound (I) shown below, having the anti-virus activity; particularly the HIV integraso inhibitory activity, and a drug containing the same, particularly an anti-HIV drug, as well as a process and an intermediate thereof. (wherein Z 1 is NR 4 ; R 1 is hydrogen or lower alkyl; X is a single bond, a hetero atom group selected from O, S, SO, SO 2 and NH, or lower alkylene or lower alkenylene in which the hetero atom group may intervene; R 2 is optionally substituted aryl; R 3 is hydrogen, a halogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl etc; and R 4 and Z 2 part taken together forms a ring, to form a polycyclic compound, including e.g., a tricyclic or tetracyclic compound.

  本发明提供了一种新型化合物(I)，如下所示，具有抗病毒活性；特别是HIV整合酶抑制活性，以及含有该化合物的药物，特别是抗HIV药物，以及其过程和中间体。（其中Z1为NR4；R1为氢或低碳基；X为单键，从O、S、SO、SO2和NH中选择的杂原子基团，或低碳基或低烯基，其中杂原子基团可以介入；R2为可选取代芳基；R3为氢、卤素、羟基、可选取代的低碳基等；R4和Z2共同形成环，形成多环化合物，包括三环或四环化合物等。）