乙酸呋喃-2-基亚甲基-酰肼 | 3681-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 乙酸呋喃-2-基亚甲基-酰肼
• 英文名称: Acetic acid, 2-(2-furanylmethylene)hydrazide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethylideneamino)acetamide
• CAS: 3681-18-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: ZIIRIMZLPJIXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸呋喃-2-基亚甲基-酰肼 在 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以69%的产率得到2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  利用醛的自氧化作用：在分子氧存在下，原位碘代芳烃催化合成取代的1,3,4-Oxadiazole

  摘要：

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02542
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 乙酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 乙酸呋喃-2-基亚甲基-酰肼
  参考文献：
  名称：

  三嗪取代和酰基Hy：实验和计算揭示了在低pH值下的稳定性反转

  摘要：

  肼取代的s-三嗪与醛或酮的缩合产生与广泛使用的对酸不稳定的酰基的等同物。使用HPLC监测，使用甲醛捕集器水解这些azo，发现三嗪取代的hydr在pH> 5时比乙酰更不稳定。反应性趋势反映了相应的乙酰azo的反应趋势，水解速率沿系列增加（芳族醛<芳香族酮<脂肪族酮）。计算和实验研究表明三嗪p K a周围稳定性的逆转（pH〜5）。与乙酰类似物相比，三嗪部分的质子化阻碍了三嗪基的酸催化水解。此行为支持机械学解释，表明N N1的质子化抗性是影响反应速率的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.5b00205

文献信息

• Pd/Phosphoramidite Thioether Complex-Catalyzed Asymmetric <i>N</i>-Allylic Alkylation of Hydrazones with Allylic Acetates
  作者：Bin Lu、Bin Feng、Hui Ye、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01226

  日期：2018.6.15

  A general and efficient Pd/phosphoramidite thioether complex-catalyzed asymmetric N-allylic alkylation of hydrazones with allylic acetates has been developed for the first time. The reaction allows for the preparation of various valuable N-substituted hydrazones with generally good yields and excellent enantioselectivities. Minor structural modification of the ligand resulted in opposite enantiomers

  首次开发了一种通用且有效的Pd /亚磷酰胺硫醚配合物催化与乙酸烯丙酯的不对称N-烯丙基烷基化反应。该反应允许以通常良好的产率和优异的对映选择性制备各种有价值的N-取代的azo。配体的微小结构修饰产生相反的对映异构体，从而可以通过相同的催化系统进行对映异构体合成。
• Harnessing Autoxidation of Aldehydes: <i>In Situ</i> Iodoarene Catalyzed Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole, in the Presence of Molecular Oxygen
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02542

  日期：2019.8.16

  Isobutyraldehyde underwent auto-oxidation in the presence of molecular oxygen to generate an acyloxy radical under a “metal-free” environment. They were subsequently exploited in situ to afford hypervalent iodines with p-anisolyl iodide which generated substituted 1,3,4-oxadiazoles in moderate to excellent yields from N′-arylidene acetohydrazides. The reaction strategy tolerated diverse substitution

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。
• Triazine-Substituted and Acyl Hydrazones: Experiment and Computation Reveal a Stability Inversion at Low pH
  作者：Kun Ji、Changsuk Lee、Benjamin G. Janesko、Eric E. Simanek

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.5b00205

  日期：2015.8.3

  the series (aromatic aldehyde < aromatic ketone < aliphatic ketone). Computational and experimental studies indicate a reversal in stability around the triazine pKa (pH ∼5). Protonation of the triazine moiety retards acid-catalyzed hydrolysis of triazinyl hydrazones in comparison to acetyl hydrazone analogues. This behavior supports mechanistic interpretations suggesting that resistance to protonation

  肼取代的s-三嗪与醛或酮的缩合产生与广泛使用的对酸不稳定的酰基的等同物。使用HPLC监测，使用甲醛捕集器水解这些azo，发现三嗪取代的hydr在pH> 5时比乙酰更不稳定。反应性趋势反映了相应的乙酰azo的反应趋势，水解速率沿系列增加（芳族醛<芳香族酮<脂肪族酮）。计算和实验研究表明三嗪p K a周围稳定性的逆转（pH〜5）。与乙酰类似物相比，三嗪部分的质子化阻碍了三嗪基的酸催化水解。此行为支持机械学解释，表明N N1的质子化抗性是影响反应速率的关键因素。